CIJANOVODIČNA KISELINA: MOLEKULARNA STRUKTURA, SVOJSTVA, NAMJENE - KEMIJA - 2026

Cijanovodične kiseline ili vodikov cijanid je organski spoj čija je kemijska formula je HCN. Poznat je i kao metanonitril ili formonitril i, do prije nekoliko godina, kao prusinska kiselina, iako je to zapravo još jedan spoj.

Cijanovodična kiselina je izrazito otrovna, bezbojna plina koja se dobivaju tretiranjem cijanida s kiselinama. Ta se kiselina nalazi u sjemenu breskve, koja je na mnogim mjestima poznata i kao breskve.

Sjeme breskve, koje sadrži cijanovodičnu kiselinu ili cijanovodik, HCN. An.ha. Izvor: Wikipedia Commons.

Na sobnoj temperaturi nižoj od 25 ° C to je tekućina, a iznad te temperature plin. U oba slučaja izrazito je toksičan za ljude, životinje i čak većinu mikroorganizama koji nisu na njega aklimatizirani. Dobro je otapalo za ione. Vrlo je nestabilan jer se lako polimerizira.

Nalazi se u biljnom kraljevstvu ugrađenom u molekulama nekih glikozida, jer kada ih hidroliziraju enzimi biljke, dobivaju se HCN, glukoza i benzaldehid.

Ovi glikozidi nalaze se u sjemenkama određenih plodova kao što su breskve, marelice, trešnje, šljive i gorki bademi, tako da ih nikada ne treba unositi.

Nalazi se i u biljnim glikozidima kao što su neke vrste sireva. Također, neke bakterije ga proizvode tijekom metabolizma. Koristi se uglavnom u proizvodnji polimera i u nekim metalurškim procesima.

HCN je smrtonosni otrov udisanjem, gutanjem i kontaktom. Prisutna je u cigaretnom dimu i u dimu iz vatre plastike i materijala koji sadrže ugljik i dušik. Smatra se atmosferskim zagađivačem, jer se stvara tijekom izgaranja organskog materijala na velikim područjima planete.

Molekularna struktura i elektronička konfiguracija

Cijanid vodika ili vodikov cijanid kovalentni je molekulski spoj s jednim vodikovim, jednim ugljikovim i jednim atomom dušika.

Atom ugljika i atom dušika dijele 3 para elektrona, tako da tvore trostruku vezu. Vodonik je vezan na ugljik, koji s ovom vezom ima valenciju od četiri i svoj puni elektronski bajt.

Dušik ima valensu od pet, a za dovršavanje okteta ima par neparnih ili samotnih elektrona smještenih bočno.

HCN je, dakle, potpuno linearna molekula, s neparnim parom elektrona koji se bočno nalaze na dušiku.

Lewisov prikaz cijanovodične kiseline, gdje se promatraju elektroni koji se dijele u svakoj vezi i dušik usamljenog elektrona. Autor: Marilú Stea.

Struktura cijanovodične kiseline ili cijanovodika gdje se opaža trostruka veza između ugljika i dušika. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Cijanovodična kiselina

- Vodikov cijanid

- Metanonitril

- Formonitril

- Cijanovodična kiselina

Svojstva

Psihičko stanje

Ispod 25,6 ° C, ako je bezvodna i stabilizirana, to je bezbojna ili blijedoplava tekućina koja je vrlo nestabilna i otrovna. Ako je iznad te temperature, to je izuzetno otrovni bezbojni plin.

Molekularna težina

27,03 g / mol

Talište

-13,28 ° C

Vrelište

25,63 ºC (imajte na umu da vrije malo iznad sobne temperature).

Flashpoint

-18 ºC (metoda zatvorene čaše)

Temperatura samozapaljenja

538 ºC

Gustoća

0,6875 g / cm ³ pri 20 ºC

Topljivost

Potpuno se miješa s vodom, etilnim alkoholom i etil eterom.

Konstanta disocijacije

K = 2,1 x 10 ^-9

pK _a = 9,2 (to je vrlo slaba kiselina)

Neka kemijska svojstva

HCN ima vrlo visoku dielektričnu konstantu (107 do 25 ºC). To je zato što njegova molekule su vrlo polarne i povezati preko vodikovih veza, kao u slučaju vode H ₂ O.

Budući da ima tako visoku dielektričnu konstantu, HCN se pokazalo dobrim ionizirajućim otapalom.

Tečni bezvodni HCN vrlo je nestabilan, ima tendenciju nasilno polimerizirati. Da bi se to izbjeglo, stabilizatori se doda, kao što je mali postotak H ₂ tako ₄.

U vodenoj otopini i u prisustvu amonijaka i visokog tlaka formira adenin, spoj koji je dio DNK i RNK, tj. Biološki važna molekula.

To je vrlo slaba kiselina, jer je njena ionizacijska konstanta vrlo mala, pa se djelomično ionizira u vodi, što daje cijanidni anion CN ^-. Tvori soli s bazama, ali ne i s karbonatima.

Vodene otopine koje nisu zaštićene od svjetlosti razgrađuju se sporo, stvarajući amonijev format HCOONH ₄.

U otopini ima blagi miris badema.

Nagrizajuće

Kako je to slaba kiselina, ona uglavnom nije korozivna.

Međutim, vodene otopine HCN koje sadrže sumpornu kiselinu kao stabilizator snažno napadaju čelik pri temperaturama iznad 40 ° C, a nehrđajući čelik na temperaturama iznad 80 ° C.

Nadalje, razrijeđene vodene otopine HCN mogu uzrokovati stres ugljičnom čeliku čak i na sobnoj temperaturi.

Također može napasti neke vrste gume, plastike i prevlake.

Položaj u prirodi

Otkriva se relativno bogato u biljnom kraljevstvu kao dio glikozida.

Na primjer, generira iz amigdalin C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-glukoza-O-glukoza, spoja prisutna u gorkih badema. Amigdalin je cijanogeni beta-glukozid, jer kada se hidrolizira formira dvije molekule glukoze, jednu od benzaldehida i jednu HCN. Enzim koji ih oslobađa je beta-glukoksidaza.

Amigdalin se može naći u sjemenkama breskve, marelice, gorkog badema, trešanja i šljiva.

Neke vrste biljaka sirka sadrže cijanogeni glukozid zvan durrin (tj. P-hidroksi- (S) -mandelonitril-beta-D-glukozid). Ovaj spoj može se razgraditi enzimskom hidrolizom u dva koraka.

Prvo, enzim durrinaza koji je endogen u biljkama sireka hidrolizira ga u glukozu i p-hidroksi- (S) -mandelonitril. Potonji se zatim brzo pretvara u slobodni HCN i p-hidroksibenzaldehid.

Biljka sorga s visokim sadržajem durrina. Nije dostupan autor čitljiv autor. Pethan je pretpostavio (na temelju tvrdnji o autorskim pravima)., Izvor: Wikipedia Commons.

HCN je odgovoran za otpornost biljaka sirka na štetočine i patogene.

To se objašnjava činjenicom da durrin i enzim durrinaza u tim biljkama imaju različita mjesta, a oni dolaze u kontakt samo kad su tkiva ozlijeđena ili uništena, oslobađajući HCN i štiteći biljku od infekcija koje bi mogle prodrijeti kroz ozlijeđeni dio.,

Durrin molekula gdje se opaža trostruka CN veza, koja enzimskom hidrolizom stvara HCN. Edgar181. Izvor: Wikipedia Commons.

Uz to, neke ljudske patogene bakterije kao što su Pseudomonas aeruginosa i P. gingivalis proizvode ga tijekom metaboličke aktivnosti.

Prijave

U pripremi drugih kemijskih spojeva i polimera

Uporaba koja uključuje većinu HCN-a proizvedenog na industrijskoj razini je priprema međuprodukata za organsku sintezu.

Se koristi u sintezi adiponitrile NC- (CH ₂) ₄ -CN, koji se koristi za pripremu najlon ili najlon, poliamid. Također se koristi za pripremu akrilonitril ili cyanoethylene CH ₂ = CH-CN, a koristi se za pripravu akril vlakna i plastiku.

Njegov derivat natrijev cijanid NaCN koristi se za obnavljanje zlata u rudarstvu ovog metala.

Još jedan od njegovih derivata, cijanogen klorid ClCN, koristi se za formule pesticida.

HCN se koristi za proizvodnju helatnih sredstava kao što je EDTA (etilen-diamin-tetra-acetat).

Koristi se za proizvodnju ferocijanida i nekih farmaceutskih proizvoda.

Razne uporabe

HCN plin koristi se kao insekticid, fungicid i dezinfekcijsko sredstvo za zapaljenje brodova i zgrada. Također za upaljač namještaja kako biste ga obnovili.

HCN se koristi u poliranju metala, elektrodepoziciji metala, fotografskim procesima i metalurškim procesima.

Zbog izrazito visoke toksičnosti, označen je kao kemijsko ratno sredstvo.

U poljoprivredi

Korišten je kao herbicid i pesticid u voćnjacima. Koristila se za suzbijanje ljuskica i ostalih patogena na stablima agruma, ali neki od tih štetočina postali su otporni na HCN.

Također se koristi za fumigiranje silosa za zrno. Plin HCN pripremljen na licu mjesta upotrijebio je za guljenje zrna pšenice kako bi ih sačuvao od štetočina poput insekata, gljivica i glodavaca. Za ovu upotrebu od presudnog je značaja da sjeme koje se gulji podnosi pesticidno sredstvo.

Ispitivanje je provedeno prskanjem sjemenki pšenice HCN-om, a utvrđeno je da to ne utječe negativno na njihov klijajući potencijal, već mu se čini da to pogoduje.

Međutim, visoke doze HCN mogu značajno smanjiti duljinu sitnih listova koji izviru iz sjemena.

S druge strane, zbog činjenice da je moćan nematikid i da ga neke biljke sorte imaju u svojim tkivima, istražuje se potencijal biljaka sorte da se koriste kao biocidni zeleni stajski gnoj.

Njegova upotreba služila bi poboljšanju tla, suzbijanju korova i kontroli bolesti i štete uzrokovane fitoparazitskim nematodama.

rizici

Za ljude je HCN smrtonosan otrov na sve načine: udisanje, gutanje i kontakt.

Autor: Clker-Free-Vector-Images. Izvor: Pixabay.

Udisanje može biti fatalno. Procjenjuje se da oko 60-70% populacije može otkriti gorki miris badema HCN-a kada je u zraku u koncentraciji od 1-5 ppm.

Ali postoji 20% stanovništva koje to ne mogu otkriti čak ni u smrtonosnim koncentracijama, jer to genetski nisu u stanju.

Gutanjem to je otrov akutnog i trenutnog djelovanja.

Ako njihova rješenja dođu u dodir s kožom, povezani cijanid može biti smrtonosan.

HCN je prisutan u cigaretnom dimu i koji nastaje kada se sagorijeva plastika koja sadrži dušik.

Mehanizam smrtonosnog djelovanja unutar tijela

To je kemijski asfiksator i brzo je toksičan, što često dovodi do smrti. Pri ulasku u tijelo veže se na metaloenzime (enzime koji sadrže metalni ion), inaktivirajući ih. Toksično je sredstvo za razne organe ljudskog tijela

Njegov glavni toksični učinak sastoji se u inhibiciji staničnog disanja, jer deaktivira enzim koji utječe na fosforilaciju u mitohondrijama, a to su organele koje, između ostalog, interveniraju u respiratornoj funkciji stanica.

Rizik od cigarete

HCN je prisutan u cigaretnom dimu.

Iako mnogi ljudi znaju otrovan učinak HCN-a, malo ljudi shvaća da su izloženi njegovim štetnim učincima kroz cigaretni dim.

HCN je jedan od uzroka inhibicije nekoliko staničnih respiratornih enzima. Količina HCN-a prisutna u cigaretnom dimu ima posebno štetan učinak na živčani sustav.

Zabilježene su razine HCN-a u cigaretnom dimu između 10 i 400 µg po cigareti za izravno udisani dim i 0,006 do 0,27 µg / cigareta za sekundarno udisanje (rabljeni dim). HCN proizvodi toksične učinke od 40 uM pa nadalje.

Autor: Alexas Fotos. Izvor: Pixabay.

Ako se udiše, brzo ulazi u krvotok, gdje se oslobađa u plazmu ili se veže na hemoglobin. Mali dio pretvara se u tiocijanat i izlučuje se mokraćom.

Rizici zagrijavanja HCN

Dugo izlaganje toplini tekućeg HCN-a u zatvorenim spremnicima može uzrokovati neočekivano nasilno pucanje spremnika. Može polimerizirati eksplozivno na 50-60 ° C u prisutnosti tragova lužine i u odsutnosti inhibitora.

Prisutnost HCN u dimu vatre

HCN se oslobađa tijekom izgaranja polimera koji sadrže dušik, poput vune, svile, poliakrilonitrila i najlona. Ti su materijali prisutni u našim domovima i u većini mjesta ljudskog djelovanja.

Iz tog razloga, tijekom požara HCN može biti uzrok smrti udisanjem.

Zagađivač atmosfere

HCN je zagađivač troposfere. Otporan je na fotolizu i u atmosferskim atmosferskim uvjetima ne podliježe hidrolizi.

Fotokemijski proizvedeni hidroksilni OH • radikali mogu reagirati s HCN, ali reakcija je vrlo spora, tako da je poluživot HCN u atmosferi 2 godine.

Pri izgaranju biomase, posebno treseta, HCN se oslobađa u atmosferu, a također i tijekom industrijskih aktivnosti. Međutim, izgaranje treseta 5 do 10 puta je zagađujuće od spaljivanja drugih vrsta biomase.

Neki istraživači otkrili su da visoke temperature i suša uzrokovani fenomenom El Niño u određenim područjima planete pogoršavaju sezonske požare u područjima s visokim sadržajem raspadnute biljne materije.

Autor: Steve Buissinne Izvor: Pixabay.

To dovodi do intenzivnog sagorijevanja biomase u sušnim sezonama.

Ti su događaji izvor visoke koncentracije HCN u troposferi koja se na kraju transportira u donju stratosferu, ostajući vrlo dugo vremena.

Reference

1. Cotton, F. Albert i Wilkinson, Geoffrey. (1980). Napredna anorganska kemija. Četvrto izdanje. John Wiley & Sinovi.
2. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Cijanid vodika. Oporavak od pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). Cijanid vodika - ažuriranje. Medicina rada 2017; 67: 662-663. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
4. Van Nostrandova znanstvena enciklopedija. (2005). Cijanid vodika. 9 ^th izolirati iz onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. i sur. (devetnaest devedeset šest). Učinak cijanida vodika i karbonil sulfida na klijavost i živahnost pšenice. Pestic. Sci. 1996, 47, 1-5. Oporavak s web-lokacije www.liile.wiley.com.
6. De Nicola, GR i sur. (2011). Jednostavna analitička metoda za procjenu sadržaja Dhurrina u cijanogenim biljkama za njihovu upotrebu u stočnoj hrani i biofumigaciji. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 8065-8069. Oporavak od pubs.acs.org.
7. Sheese, PE i sur. (2017). Globalno povećanje cijanida vodika u donjoj stratosferi tijekom 2016. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Oporavak od agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR i Drochioiu, G. (2013). Vizualizacija opasnosti od pušenja: Jednostavno spektrofotometrijsko određivanje cijanida vodika u dimu i filtrima cigarete. J. Chem., 2013. 2013, 90, 1654-1657. Oporavak od pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. i sur. (1990). Uloga vodikovog cijanida u ljudskoj smrti u požaru. U vatri i polimerima. Poglavlje 3. Serija ACS simpozija. Oporavak od pubs.acs.org.