Karboksilna kiselina je termin pripisuje bilo organskog spoja koji sadrži karboksilnu skupinu. Također se mogu nazvati organskim kiselinama, a prisutne su u mnogim prirodnim izvorima. Na primjer, od mrava i drugih insekata poput galeritnog buba, mravlje kiseline, karboksilne kiseline destilira se.
Odnosno, mravinjak je bogat izvor mravlje kiseline. Također, octena kiselina se ekstrahira iz octa, miris raspršenog maslaca nastaje zbog maslačne kiseline, valerijansko bilje sadrži valeričnu kiselinu, a kapreri dobivaju kaprinsku kiselinu, sve ove karboksilne kiseline.
Mravlje kiselina, karboksilna kiselina, destilirana je iz mrava
Mliječna kiselina daje kiselom mlijeku lošeg ukusa, a masne kiseline su prisutne u nekim mastima i uljima. Primjera prirodnih izvora karboksilnih kiselina je bezbroj, ali sva im dodijeljena imena potječu od latinskih riječi. Tako na latinskom jeziku riječ Formica znači "mrav".
Kako su se te kiseline izvlačile u različitim poglavljima povijesti, ta su imena postala uobičajena i učvrstila se u popularnoj kulturi.
Formula
Općenita formula karboksilne kiseline je R-COOH, ili detaljnije: R– (C = O) -OH. Ugljikov atom povezan je s dva atoma kisika, što uzrokuje smanjenje njegove gustoće elektrona i, posljedično, pozitivan parcijalni naboj.
Ovaj naboj odražava stanje oksidacije ugljika u organskom spoju. Ni u jednom drugom nije ugljik oksidiran kao u slučaju karboksilnih kiselina, pri čemu je ta oksidacija proporcionalna stupnju reaktivnosti spoja.
Iz tog razloga -COOH grupa prevladava nad drugim organskim skupinama, te definira prirodu i glavni ugljikov lanac spoja.
Stoga, postoje kiseline derivati amina (R-NH 2), ali amini dobiveni iz karboksilnih kiselina (amino kiseline).
Nomenklatura
Uobičajeni nazivi dobiveni od latinskog za karboksilne kiseline ne pojašnjavaju strukturu spoja, niti njegov raspored niti raspored skupina njegovih atoma.
S obzirom na potrebu za tim pojašnjenjima, nastaje sustavna nomenklatura IUPAC kako bi se imenovali karboksilne kiseline.
Ovom nomenklaturom upravlja nekoliko pravila, a neka od njih su:
Pravilo 1
Da spomenemo karboksilnu kiselinu, ime njenog alkana mora biti modificirano dodavanjem sufiksa "ico". Prema tome, za etana (CH 3 CH 3) njegova odgovarajuća karboksilna kiselina octene kiseline (CH 3 -COOH, octena kiselina, isto kao i ocat).
Drugi primjer: za CH 3 CH 2 CH 2 COOH alkan postaje butana (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3) i, prema tome, maslačna kiselina se naziva (maslačna kiselina, isto kao užeglom maslac).
Pravilo 2
Grupa -COOH definira glavni lanac, a broj koji odgovara svakom ugljiku računa se od karbonila.
Na primjer, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH je pentan kiselina, računajući od jednog do pet atoma ugljika u gore metil (CH 3). Ako drugi metilna skupina vezana na trećem ugljiku, da bi CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 COOH, dobivena nomenklatura sada se: 3-metilpentanoične kiseline.
Pravilo 3
Supstituentima prethodi broj ugljika na koji su vezani. Također, ti supstituenti mogu biti dvostruke ili trostruke veze, a dodavanje sufiksa "ico" jednako alkene i alkine. Na primjer, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH se naziva (cis ili trans) 3- heptenoična kiselina.
Pravilo 4
Kad se lanac R sastoji od prstena (φ). Spominje se kiselina koja počinje s nazivom prstena i završava sufiksom "karboksilna". Na primjer, φ - COOH, nazvan je benzenkarboksilnom kiselinom.
Struktura
Struktura karboksilne kiseline. R je vodikov ili karbonatni lanac.
Na gornjoj slici predstavljena je opća struktura karboksilne kiseline. R bočni lanac može biti bilo koje duljine ili imati sve vrste supstituenata.
Atom ugljika je sp 2 hibridizira, što omogućuje da prihvati dvostruku vezu i stvaraju kut od približno 120º obveznica.
Stoga se ova skupina može asimilirati kao ravni trokut. Gornji kisik je bogat elektronima, dok je donji vodik siromašan elektronima, te postaje kiseli vodik (akceptor elektrona). To se može primijetiti u rezonantnim strukturama s dvostrukom vezom.
Vodik se prenosi u bazu, i zbog toga ta struktura odgovara kiselom spoju.
Svojstva
Karboksilne kiseline su visoko polarni spojevi, s intenzivnim mirisima i mogućnostima da međusobno učinkovito komuniciraju putem vodikovih veza, kao što je prikazano na gornjoj slici.
Kad dvije karboksilne kiseline međusobno djeluju, nastaju dimeri, neki dovoljno stabilni da postoje u plinskoj fazi.
Vodikove veze i dimeri uzrokuju da karboksilne kiseline imaju više vrelišta od vode. To je zato što energija koja se daje u obliku topline mora ispariti ne samo molekulu, već i dimer, također povezan tim vodikovim vezama.
Male karboksilne kiseline imaju snažan afinitet prema vodi i polarnim otapalima. Međutim, kada je broj ugljikovih atoma veći od četiri, prevladava hidrofobni karakter R lanaca i oni postaju nepomirljivi s vodom.
U čvrstoj ili tekućoj fazi duljina R lanca i njegovih supstituenata igraju važnu ulogu. Prema tome, kada su lanci jako dugački, oni međusobno djeluju putem londonskih disperzijskih sila, kao u slučaju masnih kiselina.
Kiselost
Kad karboksilna kiselina donira proton, ona se pretvara u karboksilatni anion, predstavljen na gornjoj slici. U ovom anionu negativni naboj se lokalizira između dva atoma ugljika, stabilizirajući ga i, stoga, favorizirajući reakciju.
Kako se ta kiselost razlikuje od jedne do druge karboksilne kiseline? Sve ovisi o kiselosti protona u OH grupi: što je siromašniji u elektronima, to je kiseliji.
Ova se kiselost može povećati ako je jedan od supstituenata R lanca elektronegativna vrsta (koja privlači ili uklanja elektronsku gustoću iz svoje okoline).
Na primjer, ako je u CH 3 -COOH skupinu H metilne skupine zamijenjen atomom fluora (CFH 2 -COOH), kiselost povećava značajno jer je F uklanja elektronske gustoće karbonil, kisik, i zatim vodikom. Ako su svi H zamijenjeno s F (CF 3 -COOH) kiselosti dostiže svoju maksimalnu vrijednost.
Koja varijabla određuje stupanj kiselosti? PK a. Niži je pK a i bliži je 1, to je veća sposobnost kiseline da se disocira u vodi, a zauzvrat je opasnija i štetnija. Iz prethodnog primjera CF 3 -COOH ima najmanju vrijednost pK a.
Prijave
Zbog ogromne raznolikosti karboksilnih kiselina, svaka od njih ima potencijalnu primjenu u industriji, bilo polimernoj, farmaceutskoj ili prehrambenoj.
- Pri konzerviranju hrane neionizirane karboksilne kiseline prodiru u staničnu membranu bakterija, snižavajući unutarnji pH i zaustavljajući njihov rast.
- Limunska i oksalna kiselina koriste se za uklanjanje hrđe s metalnih površina, bez ispravnog mijenjanja metala.
- Tona polistirenskih i najlonskih vlakana proizvodi se u polimernoj industriji.
- Esteri masnih kiselina pronalaze upotrebu u proizvodnji parfema.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organska kemija. Karboksilne kiseline i njihovi derivati (10. izd., Str. 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018.). Karboksilna kiselina. Preuzeto 1. travnja 2018. s: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5. lipnja 2012.). Organske kiseline. Preuzeto 1. travnja 2018. s: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Organska kemija. Karboksilne kiseline. (šesto izd., str. 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Karboksilne kiseline. Preuzeto 1. travnja 2018. s: chemistry.msu.edu