ANTRACEN: STRUKTURA, SVOJSTVA, OTROVNOST I UPOTREBE - KEMIJA - 2025

Antracen je policiklički aromatski ugljikovodični (PAH), koji nastaje spajanjem triju prstena benzena. To je bezbojni spoj, ali pod zračenjem ultraljubičastog svjetla poprima fluorescentno plavu boju. Antracen se lako sublimira.

To je bijela kruta tvar (donja slika), ali može se pojaviti i kao bezbojni monoklinski kristali, blagog aromatičnog mirisa. Čvrsti antracen je praktički netopljiv u vodi i djelomično je topiv u organskim otapalima, posebno ugljikovom sulfidu, CS ₂.

Antracenski kristali. Izvor: Leiem putem Wikipedije.

Otkrili su ga 1832. August Laurent i Jean Dumas, koristeći katran kao sirovinu. Taj se materijal i dalje koristi u proizvodnji antracena, jer sadrži 1,5% aromatskog spoja. Može se sintetizirati i iz benzokinona.

Nalazi se u okolišu kao rezultat djelomičnog izgaranja fosilnih ugljikovodika. Nalazi se u pitkoj vodi, atmosferskom zraku, ispustima iz motornih vozila i cigaretnom dimu. Navedena je u popisu EPA (američka agencija za zaštitu okoliša) najvažnijih zagađivača okoliša.

Antracen se dimerizira djelovanjem ultraljubičastog svjetla. Nadalje, djelovanjem cinka hidrira se do 9,10-dihidroantracen, održavajući aromatičnost preostalih benzenskih prstenova. Oksidira do antrakinona reakcijom s vodikovim peroksidom.

Trljanjem može emitirati svjetlost i električnu energiju, potamnjujući izlaganjem suncu.

Koristi se kao međuprodukt u proizvodnji mastila i boja, poput alizarina. Koristi se u zaštiti drva. Također se koristi kao insekticidno, miticidno, herbicidno i rodenticidno sredstvo.

Struktura antracena

Tri aromatična prstena antracena. Izvor: Jynto

Gornja slika prikazuje strukturu antracena predstavljenog modelom sfera i šipki. Kao što se vidi, postoje tri aromatska prstena sa šest ugljika; to su benzenski prstenovi. Točkaste linije označavaju aromatičnost prisutnu u strukturi.

Svi ugljikovi imaju sp ² hibridizaciju, tako da je molekula u istoj ravnini. Stoga se antracen može smatrati malim aromatičnim listom.

Također imajte na umu da su atomi vodika (bijele sfere) sa strana praktično izloženi nizu kemijskih reakcija.

Intermolekularne sile i kristalna struktura

Antracenske molekule međusobno djeluju putem londonskih sila raspršivanja i postavljaju svoje prstenove jedna na drugu. Na primjer, može se vidjeti kako se dva od tih "listova" zbližavaju i kako se elektroni njihovog π oblaka kreću (aromatični centri prstenova) uspijevaju ostati zajedno.

Druga je moguća interakcija da se vodikovi, s nekim pozitivnim djelomičnim nabojem, privlače negativnim i aromatičnim centrima susjednih antracenskih molekula. I stoga ove atrakcije djeluju usmjerno, što usmjerava molekule antracena u svemiru.

Stoga je antracen naručen na takav način da prihvaća strukturu dugog raspona; i zbog toga može kristalizirati u monokliničkom sustavu.

Vjerojatno ovi kristali pokazuju žućkaste boje kao rezultat oksidacije u antrakinone; što je derivat antracena čija je čvrsta supstanca žuta.

Svojstva

Kemijska imena

-Antracen

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Zeleno ulje

Molekularna formula

C ₁₄ H ₁₀ ili (C ₆ H ₄ CH) ₂.

Molekularna težina

178.234 g / mol.

Fizički opis

Bijela ili blijedo žuta kruta tvar. Monoklinički kristali produkt rekristalizacije u alkoholu.

Boja

Kad je čisti antracen bezbojan. Žutim svjetlom žuti kristali fluoresciraju s plavom bojom. Može podnijeti i određene žućkaste tonove.

Miris

Blaga aromatična.

Vrelište

341,3 ° C.

Talište

216 ° C.

točka paljenja

250 ° F (121 ° C), zatvorena čaša.

Topnost u vodi

Praktično netopljiv u vodi.

0,022 mg / L vode na 0 ° C

0044 mg / L vode na 25 ° C.

Topljivost u etanolu

0,76 g / kg pri 16 ° C

3,28 g / kg pri 25 ° C. Zapamtite kako je to topljiviji u etanolu nego u vodi pri istoj temperaturi.

Topljivost u heksanu

3,7 g / kg.

Topljivost u benzenu

16,3 g / L. Njegova veća topljivost u benzenu pokazuje njegov visoki afinitet za njega, jer su obje tvari aromatične i cikličke.

Topljivost u ugljičnom disulfidu

32,25 g / L.

Gustoća

1,24 g / cm ³ na 68 ° F (1,25 g / cm ³ na 23 ° C).

Gustoća pare

6.15 (u odnosu na zrak uzet kao referentni iznos jednak 1).

Tlak pare

1 mmHg na 293 ° F (uzvišeno). 6,56 x 10 ^-6 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

Stabilan je ako se čuva u preporučenim uvjetima. Triboluminescentno je i triboelektrično; To znači da prilikom trljanja emitira svjetlost i struju. Antracen potamni kada je izložen suncu.

Samozapaljenja

(540 ° C).

Raspad

Opasni spojevi nastaju izgaranjem (ugljični oksidi). Razgrađuje se zagrijavanjem pod utjecajem jakih oksidanata, stvarajući gipki i toksični dim.

Toplina izgaranja

40.110 kJ / kg.

Kalorični kapacitet

210,5 J / mol · K.

Maksimalna valna duljina apsorpcije (vidljiva i ultraljubičasto svjetlo)

Maksimalni λ 345,6 nm i 363,2 nm.

Viskoznost

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Kao što se može vidjeti, njegova viskoznost opada kako temperatura raste.

Nomenklatura

Antracen je jednolika policiklička molekula, a prema nomenklaturi uspostavljenoj za ovu vrstu sustava, njegovo pravo ime trebalo bi biti Tricene. Prefiks tri je jer postoje tri prstena benzena. Međutim, trivijalno ime antracen proširilo se i ukorijenilo u popularnoj kulturi i znanosti.

Nomenklatura spojeva dobivenih iz njega obično je nešto složena, a ovisi o ugljiku u kojem se odvija supstitucija. Sljedeće prikazuje odgovarajuće brojeve ugljika za antracen:

Brojanje ugljika u antracenu. Izvor: Edgar181

Redoslijed numeriranja je zbog prioriteta reaktivnosti ili osjetljivosti spomenutih ugljika.

Krajnji ugljikovodi (1-4 i 8-5) su najreaktivniji, dok oni u sredini (9-10) reagiraju pod drugim uvjetima; na primjer, oksidacija, čime nastaje antrakinon (9, 10-dioksoantracen).

Toksičnost

U kontaktu s kožom može izazvati iritaciju, svrbež i peckanje, koji su pogoršani sunčevom svjetlošću. Antracen je fotosenzibilizator, koji pojačava oštećenja kože uzrokovana UV zračenjem. Može izazvati akutni dermatitis, telengiektaziju i alergiju.

U kontaktu s očima može izazvati iritaciju i opekline. Antracen koji diše može nadražiti nos, grlo i pluća, uzrokujući kašalj i piskanje.

Unos antracena je kod ljudi povezan s glavoboljom, mučninom, gubitkom apetita, upalom gastrointestinalnog trakta, sporim reakcijama i slabošću.

Bilo je prijedloga kancerogenog djelovanja antracena. Međutim, ova pretpostavka nije potvrđena, čak su se koristili i neki antracenski derivati ​​koji se koriste u liječenju određenih vrsta raka.

Prijave

tehnološki

Antracen je organski poluvodič, koji se koristi kao scintilator u detektorima visokoenergetskih fotona, elektrona i alfa čestica.

-Koristi se i za oblaganje plastike poput polivinil toluena. Ovo se proizvodi kako bi se proizveli plastični scintilatori, s karakteristikama sličnim vodi, koji će se koristiti u dozimetriji radioterapije.

-Antracen se obično koristi kao tragač za UV zračenje, primjenjuje se u oblogama na tiskanim pločama. To omogućava pregled premaza pod ultraljubičastom svjetlošću.

Bipedalna molekula

Kemičari sa Sveučilišta u Kaliforniji, u Riversideu, sintetizirali su prvu dvopedijsku molekulu: 9,10-ditioantratracen. Pokreće se ravnom linijom kada se zagrijava na ravnoj bakrenoj površini, a može se kretati kao da ima dvije noge.

Istraživači su smatrali da je molekula potencijalno upotrebljiva u molekularnom računanju.

Piezochromaticity

Neki derivati ​​antracena imaju piezohromatska svojstva, to jest imaju sposobnost mijenjanja boje ovisno o tlaku koji im se primjenjuje. Stoga se mogu koristiti kao detektori tlaka.

Antracen se koristi i u izradi takozvanih dimnih zaslona.

Ekološki

Policiklički aromatski ugljikovodici (PAH) su zagađivači okoliša, uglavnom vode, pa se ulažu napori da se smanji toksična prisutnost ovih spojeva.

Antracen je materijal (PAH) i koristi se kao model za proučavanje primjene metode hidrične pirolize u razgradnji PAH spojeva.

U industrijskoj obradi vode koristi se hidrična piroliza. Njegovo djelovanje na antracen uzrokovalo je stvaranje oksidacijskih spojeva: antrona, antrokinona i ksantona, kao i derivata hidroantracena.

Ovi proizvodi su manje stabilni od antracena i zbog toga su manje postojani u okolišu i mogu se lakše eliminirati od PAH spojeva.

Drugi

-Antracen se oksidira da bi se stvorio antrokinon koji se koristi u sintezi boja i boja

-Antracen se koristi za zaštitu drva. Također se koristi kao insekticid, miticid, herbicid i rodenticid.

- Antibiotik antraciklin korišten je u kemoterapiji jer inhibira sintezu DNK i RNA. Molekula antraciklina zasićena je između DNK / RNA baza, inhibirajući replikaciju stanica raka koje brzo rastu.

Reference

1. Fernández Palacios S. i sur. (2017). Piezohromna svojstva derivata piridil divinil antracena: zajednička studija Raman i DFT. Sveučilište Malaga
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018.). Antracen. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Antracen. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN i Chetana PR (2016). Pregled antracena i njegovih derivata: Primjene. Istraživanje i recenzije: časopis za kemiju.