NITRILI: SVOJSTVA, NOMENKLATURA, UPOTREBE, PRIMJERI - KEMIJA - 2026

Su nitrili su takvi organski spojevi koji imaju funkcionalnu skupinu CN, na koju se također naziva kao cijano skupinom ili cijanidom u odnosu na anorganske kemije. Alipatski nitril predstavljen je općenitom formulom RCN, dok aromatski nitrili formulom ArCN.

Iako su cijanid vodik, HCN i metalni cijanid visoko toksični spojevi, to nije točno isto s nitrilima. CN grupa u karbonskom kartonu bilo koje vrste (razgranat, linearan, aromatičan itd.) Ponaša se dijagonalno različito od aniona cijanida, CN ^-.

Opća formula za alifatski nitril. Izvor: Benjah-bmm27 putem Wikipedije.

Nitrili su široko rasprostranjeni u svijetu plastike, kao što je neki od njih su izvedeni iz akrilonitrila, CH ₂ CHCN, nitril kojom polimere kao što su nitril gume, koji se koriste kako bi se kirurške ili laboratorijske rukavice, su sintetizirani. Također, nitrili su prisutni u mnogim prirodnim i farmaceutskim proizvodima.

S druge strane, nitrili su prekursori karboksilnih kiselina, jer njihova hidroliza predstavlja alternativnu metodu sinteze da bi se dobila posljednja.

Karakteristike i svojstva

Struktura

Molekularne strukture nitrila variraju u zavisnosti od identiteta R ili Ar u RCN ili ArCN spojevima.

Međutim, geometrija CN skupine je linearna zbog svoje trostruke veze C≡N, koja je produkt sp hibridizacije. Dakle, CC≡N-atomi su smješteni u istoj liniji. Iza ovih atoma može postojati bilo koja vrsta strukture.

Polaritet

Nitrili su polarni spojevi, budući da je dušik CN skupine vrlo elektronegativan i privlači elektrone prema sebi. Stoga imaju veće točke taljenja ili vrenja od svojih alkanskih kolega.

Na primjer, acetonitril, CH ₃ CN, je tekućina koja ima vrelište 82ºC; a etana, CH ₃ CH ₃, da je plin na -89 ºC prokuha. Stoga treba imati na umu veliki učinak koji CN skupina ima na intermolekularne interakcije.

Isti se razlog odnosi i na veće spojeve: ako imaju jednu ili više CN skupina u svojoj strukturi, vrlo je vjerojatno da se njihov polaritet povećava i više su slični polarnim površinama ili tekućinama.

lužnatost

Moglo bi se pomisliti da su oni zbog velike polarnosti nitrila relativno jake baze u usporedbi s aminima. Međutim, treba uzeti u obzir kovalentne veze C≡N i činjenicu da i ugljik i vodik imaju sp hibridizaciju.

Osnovnost RCN-a: predstavlja se prihvaćanjem protona koji obično dolazi iz vode:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Da bi RCN prototirao: slobodni par elektrona na dušiku mora tvoriti vezu s H ⁺ ionom. No, postoji i nedostatak: sp hibridizacija dušika čini ga previše elektronegativnim, toliko da privlači ovaj par elektrona vrlo snažno i ne dopušta mu čak ni stvaranje veze.

Stoga se kaže da elektronski par dušičnog sp nije dostupan i da je bazičnost nitrila vrlo niska. Nitrili su ustvari milijuni puta manje bazični od amina.

Reaktivnost

Među najreprezentativnijim reakcijama nitrila imamo njihovu hidrolizu i redukciju. Ove hidrolize posredovane su kiselošću ili bazičnošću vodenog medija, uzrokujući karboksilnu kiselinu, odnosno karboksilatsku sol, respektivno:

RCN + 2H ₂ O → + HCl + RCOOH NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

U procesu nastaje i amid.

Nitrili se reduciraju u amine upotrebom katalizatora vodika i metala:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Nomenklatura

Prema IUPAC nomenklaturi, nitrili se nazivaju dodavanjem sufiksa -nitrila nazivu alkanskog lanca iz kojeg je izveden, uključujući i ugljik cijano skupine. Tako, CH ₃ CN naziva ethanonitrile i CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitrile.

Isto tako, mogu se imenovati počevši od naziva karboksilne kiseline iz koje se eliminira riječ 'kiselina', a sufiksi -ico ili -oic zamjenjuju se sufiksom -onitril. Na primjer, za CH ₃ CN bilo bi acetonitril (s octenom kiselinom); za C ₆ H ₅ CN, to će biti (iz benzojeve kiseline); i za (CH ₃) ₂ CHCN, 2-metilpropannitrila.

Alternativno, ako se uzmu u obzir nazivi alkilnih supstituenata, nitril se može spomenuti pomoću riječi "cijanid". Na primjer, CH ₃ CN onda bi se zvati metil cijanid, i (CH ₃) ₂ CHCN, izopropil cijanid.

Prijave

Nitrili su dio prirodnih proizvoda, a nalaze se u gorkim bademima, u kostima raznog voća, u morskim životinjama, biljkama i bakterijama.

Njegove CN skupine čine strukture cijanogenih lipida i glikozida, biomolekula koje, kada se razgrade, oslobađaju hidrogen cijanid, HCN, visoko otrovni plin. Stoga imaju neposrednu biološku upotrebu za određena stvorenja.

Ranije je rečeno da CN skupine daju mnogo polariteta molekulama, a zapravo ne prolaze neopaženo kada su prisutne u spojevima s farmakološkim djelovanjem. Takvi nitrilni lijekovi upotrebljavali su se za suzbijanje hiperglikemije, raka dojke, dijabetesa, psihoze, depresije i drugih poremećaja.

Osim što imaju ulogu u biologiji i medicini, industrijski čine pregršt nitrilne plastike, kojom se zbog svoje otpornosti na koroziju i masti izrađuju kirurške i laboratorijske rukavice, brtve za automobile, brtvila i brtve. materijali poput tupperwarea, glazbenih instrumenata ili Lego blokova.

Primjeri nitrila

Zatim će biti navedeni neki primjeri nitrila.

Nitrilne gume

Molekularna struktura kopolimer akrilonitril-butadien. Izvor: Klever putem Wikipedije.

Nitrilna guma od koje su izrađene gore navedene rukavice i materijali otporni na masti je kopolimer sastavljen od akrilonitrila i butadiena (gore). Zapazite kako linearno izgleda CN grupa.

Ciamemazine

Molekularna struktura ciamemazina. Izvor: Epop / Javna domena

Ciamemazin je primjer nitrila u području ljekarne koji se koristi kao antipsihotik, posebno za liječenje anksioznih poremećaja i shizofrenije. Opet uzmite u obzir linearnost CN-grupe.

citalopram

Drugi nitrilni lijek je citalopram, koji se koristi kao antidepresiv

amigdalin

Molekularna struktura amigdalina. Izvor: Wesalius / Javna domena

Amigdalin je primjer cijanogenog glikozida. Nalazi se u gorkim bademima, šljivama, marelicama i breskvama. Zapazite kako izgleda mala CN skupina u odnosu na ostatak strukture; iako je to samo njegovo prisustvo dovoljno da ovaj ugljikohidrat dobije jedinstveni kemijski identitet.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Organska kemija. (Peto izdanje). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitril. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
5. Kemija LibreTexts. (05. lipnja 2019.). Kemija nitrila. Oporavak od: chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Hidrolizirajuće nitrila. Oporavak od: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Holistic. (2020). Imenovanje nitrila. Oporavilo od: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (SF). Nitrilna nomenklatura: IUPAC pravila. Oporavilo sa: quimicaorganica.org