METOKSIETAN: STRUKTURA, SVOJSTVA, DOBIVANJE, UPOTREBA, RIZICI - KEMIJA - 2026

Metoksietan je organski spoj iz obitelji etera ili alkoksidi. Njegova kemijska formula je CH ₃ OCH ₂ CH ₃. Naziva se i metil etil eterom ili etil metil eterom. To je plinoviti spoj na sobnoj temperaturi, a njegova molekula ima dvije metilne skupine CH ₃, jedan izravno vezane na kisik, a drugi pripada etil CH ₂ CH ₃.

Metoksietan je bezbojni plin, topiv u vodi i može se pomiješati s eterom i etilnim alkoholom. Budući da je eter, to je slabo reaktivan spoj, ali može reagirati na visokim temperaturama s nekim koncentriranim kiselinama.

Metoksietan ili metil etil eter. Autor: Marilú Stea

Obično se dobiva takozvanom Williamson sintezom, koja uključuje upotrebu natrijevog alkoksida i alkil jodida. Zauzvrat, njegovo razlaganje proučava se u različitim uvjetima.

Metoksietan se koristi u istraživačkim laboratorijima s različitim ciljevima, na primjer, u istraživanju poluvodičkih nanomaterijala ili u promatranju međuzvjezdane materije u zviježđima i velikim molekularnim oblacima svemira.

U stvari, zahvaljujući vrlo osjetljivim teleskopima (interferometri), otkriven je na određenim mjestima u međuzvjezdanom prostoru.

Struktura

Spoj metoksietan ima metilnu skupinu -CH ₃ i etil skupina CH ₂ CH ₃ i vezan na kisik.

Kao što se može vidjeti u ovoj molekuli ima dvije metilne skupine, je jedan vezan za kisik CH ₃ -O, a drugi pripada etil CH ₂ CH ₃.

U prizemlju ili niže energetsko stanje je metil skupina -CH ₂ -CH ₃ je u trans položaju u odnosu na metil vezan na kisik, to jest, u dijametralno suprotnom mjestu uzimanja CH ₂ = O vezu kao referenca. Zbog toga se ponekad naziva i trans-etil metil eter.

Struktura trans-etil metil etera u 3D-u. Crna: ugljik. Bijelo: vodik. Crveno: kisik. Veza između kisika i -CH ₂ - može rotirati, u kojem se slučaju dvije CH ₃ će biti bliže jedna drugoj. Ben Mills i Jynto. Izvor: Wikipedia Commons.

Ova molekula se može podvrgnuti uvijanje u CH ₂ = O veze, koja stavlja metil u različitim prostornim položaju od trans jedan, metila -CH ₃ skupine su vrlo blizu jedna drugoj, a to uvijanje stvara prijelazni može detektirati energije po instrumentima osjetljiv.

Nomenklatura

- Metoksietan.

- Metil etilni eter.

- trans-etil metil eter (uglavnom u literaturi koja govori engleski jezik, prijevod s engleskog trans - etil metil eter).

Fizička svojstva

Psihičko stanje

Bezbojni plin

Molekularna težina

60.096 g / mol

Talište

-113,0 ºC

Vrelište

7,4 ° C

Flashpoint

1,7 ° C (metoda zatvorene čaše).

Temperatura samozapaljenja

190 ºC

Specifična težina

0,7251 na 0 ºC / 0 ºC (Manje je gust od vode, ali teži od zraka).

Indeks loma

1,3420 na 4 ° C

Topljivost

Topivo u vodi: 0,83 mol / L

Topiv u acetonu. Može se miješati s etilnim alkoholom i etil eterom.

Kemijska svojstva

Metoksietan je eter, tako da je relativno nereaktivan. C-O - C veza ugljik-kisik-ugljik vrlo je stabilna protiv baza, oksidacijskih i redukcijskih agensa. Dolazi samo do njegove razgradnje kiselinama, ali to se odvija samo u jakim uvjetima, odnosno s koncentriranim kiselinama i visokim temperaturama.

Međutim, ima tendenciju oksidacije u prisutnosti zraka, tvoreći nestabilne perokside. Ako su spremnici koji ih sadrže izloženi toplini ili vatri, spremnici snažno eksplodiraju.

Raspad topline

Kada se metoksietan zagrijava između 450 i 550 ° C, on se razgrađuje na acetaldehid, etan i metan. Ta se reakcija katalizira prisustvom etil jodida, koji je obično prisutan u laboratorijskim uzorcima metoksietana jer se on koristi za dobivanje istog.

Fotosenzibilizirana dekompozicija

Metoksietan ozračen lampicom žive žive (talasna dužina 2537 Å) razgrađuje se stvarajući niz različitih spojeva, među kojima su: vodik, 2,3-dimetoksibutan, 1-etoksi-2-metoksipropan i metil-vinil eter, Konačni proizvodi ovise o vremenu ozračivanja uzorka, jer kako zračenje nastavlja, oni koji se formiraju kasnije nastaju s novim spojevima.

Produženjem vremena ozračivanja također se mogu stvoriti: propan, metanol, etanol, aceton, 2-butanon, ugljični monoksid, etil-n-propil eter i metil-sec-butil eter.

dobivanje

Je ne-simetrični eter, metoksietan, mogu se dobiti reakcijom između natrijev metoksid CH ₃ ONA i etil jodida CH ₃ CH ₂ I. Ovaj tip reakcije naziva Williamson sinteza.

Dobivanje metoksietana pomoću Williamsonove sinteze. Autor: Marilú Stea.

Nakon provođenja reakcije, smjesa se destilira kako bi se dobio eter.

Također se mogu dobiti pomoću natrij etoksid CH ₃ CH ₂ ONA i metil sulfata (CH ₃) ₂ SO ₄.

Položaj u svemiru

Trans-etil metilni eter je otkriven u međuzvjezdanom mediju u regijama poput Orion konstelacije KL i u divovskom molekularnom oblaku W51e2.

Zviježđe Oriona u kojima se opažaju molekularni oblaci. Rogelio Bernal Andreo. Izvor: Wikipedia Commons.

Otkrivanje ovog spoja u međuzvjezdanom prostoru, zajedno s analizom njegovog obilja, korisno je u izgradnji modela međuzvjezdane kemije.

Upotrebe metoksietana

Metoksietan ili metil etil eter se uglavnom koristi u laboratorijskim eksperimentima za znanstvena istraživanja.

Za studije o međuzvjezdanoj tvari

Budući da je organska molekula s unutrašnjim rotacijama, metoksietan je kemijski spoj od interesa za proučavanje međuzvjezdane materije.

Unutarnje rotacije njegovih metilnih skupina proizvode prijelaze energije u mikrovalnoj regiji.

Zbog toga ih mogu otkriti visoko osjetljivi teleskopi poput Atacama velikog milimetra / submilimetarskog niza ili ALMA.

Izgled dijela velike astronomske opservatorije ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Izvor: Wikipedia Commons.

Zahvaljujući svojoj unutarnjoj rotaciji i velikim svemirskim opservatorijama, transmetil etilni eter pronađen je u zviježđu Orion i u divovskom molekularnom oblaku W51e2.

Izvesti kemijske transformacije u raznim poljima istraživanja

Neki istraživači su opazili formiranje metoksietan ili metil etil etera, kada je smjesa etilen CH ₂ = CH ₂ i metanola CH ₃ OH ozrači elektrona.

Reakcijska mehanizam prolazi kroz formiranje radikalne CH ₃ O • koji napada na dvostruku vezu bogata elektronima CH ₂ = CH ₂. Dobivena CH ₃ -O-CH ₂ CH ₂ • adukata bilježi vodika iz CH ₃ OH i oblika metil etil eter CH ₃ -O-CH ₂ CH ₃.

Proučavanje ove vrste reakcija izazvanih ozračivanjem elektrona korisno je u području biokemije jer je utvrđeno da one mogu oštetiti DNK, ili u polju organometalne kemije, jer pogoduje stvaranju nanostrukture.

Uz to, poznato je da se velike količine sekundarnih elektrona proizvode kada elektromagnetsko ili čestica zračenja u interakciji s kondenziranom tvari u prostoru.

Stoga se procjenjuje da ti elektroni mogu pokrenuti kemijske transformacije u međuzvjezdanoj tvari prašine. Otuda je važnost proučavanja metil etil etera u ovim reakcijama.

Potencijalna upotreba u poluvodičima

Neki su znanstvenici pomoću metoda računanja izračuna ustanovili da metoksietanski ili metil etilni eter može biti adsorbiran grafenom dopiranim galijem (Ga) (imajte na umu da se adsorpcija razlikuje od apsorpcije).

Grafen je nanomaterijal sastavljen od ugljikovih atoma raspoređenih u šesterokutnom obrascu.

Mikroskopski pogled na grafen. Maido Merisalu. Izvor: Wikipedia Commons.

Adsorpcija metoksietana na dopiranom grafenu događa se međudjelovanjem kisika u eteru i atoma galija na površini nanomaterijala. Zbog ove adsorpcije dolazi do neto naboja od etera do galija.

Nakon adsorpcije metil etil etera i zbog ovog prijenosa naboja, grafen dopiran galijem pokazuje svojstva poluprovodnika p-tipa.

rizici

Metoksietan je lako zapaljiv.

U kontaktu sa zrakom ima tendenciju stvaranja nestabilnih i eksplozivnih peroksida.

Reference

1. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Etil metil eter. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019), etil-metil-eter (C ₂ H ₅ OCH ₃). U: Gargaud M. i sur. (eds). Enciklopedija astrobiologije. Springer, Berlin, Heidelberg. Oporavak s linka.springer.com.
3. Treće, B. i sur. (2015). Pretraživanje transetil metil etera u Orion KL. Astronomija i astrofizika. 582, L1 (2015). Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Fotosenzibilizirana razgradnja metil etil etera Merkur 6 (³ P ₁). Časopis za fizičku kemiju. Svezak 73, broj 4, travanj 1969, 793-797. Oporavak od pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Priprema studenata i manipulacija plino-metil etil eterom. Časopis za kemijsko obrazovanje. Svezak 40, broj 1, siječanj 1963. Obnovljeno od pubs.acs.org.
6. Ure, W. i Young, JT (1933a). O mehanizmu reakcija plinova. I. Termičko raspadanje metil etil etera. Časopis za fizičku kemiju, svezak XXXVII, br.9: 1169-1182. Oporavak od pubs.acs.org.
7. Ure, W. i Young, JT (1933b). O mehanizmu reakcija plinova. II. Homogena kataliza pri raspadanju metil etil etera. Časopis za fizičku kemiju, 37, 9, 1183-1190. Oporavak od pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. i sur. (2017). DFT studija o adsorpciji dietilnih, etil metilnih i dimetilnih etera na površini galij-liječenog grafena. Primijenjena nauka o površini. Svezak 401, 15. travnja 2017., stranice 156-161. Oporavljeno od sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. i sur. (2019). Stvaranje elektrona metil etera u kondenziranim smjesama metanola i etilena uzrokovano elektronom. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Oporavak od pubs.acs.org.