- karakteristike
- Nomenklatura
- D- i L- oblici
- Α i β oblici, ketofuranoza i ketopiranoza
- Značajke
- Primjeri
- L-sorboza
- izomaltuloza
- lactulose
- Reference
Ketoza je pojam koji se koristi za označavanje monosaharida koji sadrže najmanje jednu "ketonsku" skupinu u svojoj molekularnoj strukturi, odnosno skupinu okarakteriziranu kao RC (= O) R ', koja predstavlja najoksidiriraniju funkcionalnu skupinu molekula.
Monosaharidi su najjednostavniji šećeri. Oni su obično kruti, kristalni i bezbojni spojevi; uglavnom imaju slatkast okus i vrlo su topljivi u vodi, a netopljivi u nepolarnim otapalima.
Neki poznati ketoni (Izvor: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm putem Wikimedia Commonsa)
Strukturno gledano, većina monosaharida koji su prisutni u prirodi postoji u jednom od dva oblika: aldozi ili ketozi; koji su molekule koje se razlikuju po prisutnosti aldehidne skupine ili "keto" grupe.
Najčešći primjeri ketoznih šećera su, između ostalih, dihidroksiaceton, eritruloza, ksiluloza i ribuloza, fruktoza, sorboza ili izomaltuloza.
karakteristike
Kao što je slučaj s većinom monosaharida, ketoze su molekule sastavljene od atoma ugljika, vodika i kisika povezane jednostrukim, nerazgranatim vezama.
U njihovoj "otvorenoj" lančanoj konfiguraciji, opća karakteristika svih monosaharida je da imaju ugljikov atom dvostruko vezan na atom kisika, tvoreći karbonilnu skupinu.
Struktura dihidroacetona, najjednostavnija ketoza (Izvor: Emeldir via Wikimedia Commons)
Ketoze se razlikuju od ostalih usko povezanih monosaharida, aldoza (koje imaju aldehidnu skupinu, R-HC = O), po tome što se karbonilna grupa ne nalazi na kraju ugljikovog lanca, ali može biti u bilo kojem drugom položaju monosaharida, tako da on tvori "keto" grupu, poznatu i kao RC (= O) R '.
Opće je pravilo da su najjednostavniji monosaharidi „trioze“, odnosno oni šećeri koji imaju samo tri atoma ugljika. Dakle, najjednostavnija ketoza koja se može naći u prirodi je ketotrioza dihidroksiaceton.
Nomenklatura
Ovisno o broju atoma ugljika, ketoze mogu biti:
- Ketotrioze: ketoze s tri atoma ugljika, poput dihidroksiacetona.
- Ketotetroza: ketoze s 4 atoma ugljika, poput eritruloze.
- Ketopentoze: ketoze s pet atoma ugljika, poput ribuloze.
- Ketoheksoze: ketoze sa šest atoma ugljika, poput fruktoze.
- Ketoheptoze: ketoze sa sedam atoma ugljika, poput sedoheptuloze.
D- i L- oblici
S izuzetkom dihidroksiacetona, svi monosaharidi (bilo aldoze ili ketoze) posjeduju jedno ili više "asimetričnih" ugljikovih "centara" ili atoma. Dakle, mogu se naći u dva oblika ili izomeri koji su "optički aktivni", i koji se nazivaju enantiomeri, a koji nisu nadporedivi stereoizomeri (zrcalne slike).
Fisherova projekcija sedoheptuloze, ketoheptoze (Izvor: Yikrazuul via Wikimedia Commons)
Dva moguća oblika su, tada, konvencionalno poznata kao D-izomeri i L-izomeri, a količina tih enantiomera koje posjeduje monosaharidna molekula ovisi o broju kiralnih centara ili ugljika (n), to jest, svaki monosaharid posjeduje 2 do snage n stereoizomeri.
Α i β oblici, ketofuranoza i ketopiranoza
U vodenoj otopini ketoze s 5 ili više ugljikovih atoma (također aldoze) nalaze se kao cikličke ili prstenaste strukture, pri čemu se karbonilna skupina kovalentno veže na atom kisika neke hidroksilne skupine u ugljikovom lancu, što tvori derivatni spoj poznat kao "hemiketal".
Hemicetale karakterizira prisutnost dodatnog asimetričnog atoma ugljika, tako da mogu postojati još dva stereoizomera za svaku ketozu, poznata po grčkim slovima α i β, koja se nazivaju anomeri.
Pored toga, ketoze se mogu naći u cikličkim oblicima od 5 ili 6 atoma ugljika, koji su poznati kao ketofuranoza i ketopiranoza.
Značajke
Najčešći monosaharidi u prirodi su heksoze, bilo aldoheksoze ili ketoheksoze. Važan primjer ketoheksoze je fruktoza koja je temeljni dio prehrane mnogih životinja, insekata, gljivica i bakterija, jer se uglavnom nalazi u voću, medu i povrću.
Saharoza, to je šećer koji čovjek svakodnevno konzumira, disaharid sastavljen od molekule fruktoze i druge glukoze.
Usporedba u strukturi dvaju heksoznih šećera: glukoze (aldoheksoza) i fruktoze (ketoheksoze) (Izvor: Prokaryote2 putem Wikimedia Commonsa)
Budući da se može dogoditi značajan udio izomerizacije između fruktoze i glukoze, ta je ketoheksoza vrlo važna sa staničnog metaboličkog stajališta, jer je glukoza jedan od glavnih supstrata koje stanice koriste da bi dobile energiju u obliku od ATP-a.
U strukturnom kontekstu su ketoze također bitne, jer neke ketopentoze funkcioniraju kao međuprodukti ili prekursori u sintezi šećera korištenih u ugljikovim kosturima nukleinskih kiselina koji su prisutni u svim živim bićima i molekule koje sadrže Genetske informacije.
Primjeri
Fruktoza je, kao što je već spomenuto, možda najreprezentativniji primjer među šećerima ketoze, jer je izuzetno česta u biljnom tkivu i u mnogim pripremljenim namirnicama koje konzumiramo svakodnevno.
Međutim, postoje i drugi važni ketoni koji s industrijskog stajališta imaju određeni značaj, jer ih je lako i jeftino dobiti. Nadalje, kao i ostali poznati monosaharidi, oni su polifunkcionalni, polarni i u vodi topljivi spojevi, što implicira da mogu biti podvrgnuti višestrukim kemijskim transformacijama.
Među tim monosaharidima su:
L-sorboza
To je ketoheksoza koja je 5-epimer fruktoze. Ova ketoza je intermedijer u industrijskoj proizvodnji vitamina C iz glukoze.
izomaltuloza
Ovo je disaharid koji je produkt bakterijske fermentacije saharoze (sastavljene od glukoze i fruktoze). Njegov industrijski značaj ima veze s mogućom pretvorbom u D-manitol ili "izomalt", koji se široko koristi u gastronomiji.
lactulose
Ova ketoza dobiva se kao "nusproizvod" mliječne industrije i može se umjetno pretvoriti u N-acetilaktozamin, koji je disaharid prisutan u mnogim biološki važnim oligosaharidima. Nadalje, komercijalno je dostupan kao osmotski laksativ nazvan "laevulac".
Reference
- Finch, P. (ur.). (2013). Ugljikohidrati: strukture, sinteze i dinamika. Springer Science & Business Media.
- Mathews, CK, Van Holde, KE, i Ahern, KG (2000). Biokemija. Dodati. Wesley Longman, San Francisco.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehningerovi principi biokemije. Macmillan.
- Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Organska kemija: struktura, mehanizam i sinteza. Elsevier.
- Stenesh, J. (1989). Rječnik biokemije i molekularne biologije. John Wiley.
- Stick, RV, i Williams, S. (2010). Ugljikohidrati: bitne molekule života. Elsevier.