Ribuloza monosaharid šećer ili ugljikohidrata sadrži pet atoma ugljika i keton funkcionalnu skupinu u svojoj strukturi, tako da je uključen u skupinu ketopentoses.
Ketoze s četiri i pet ugljika imenovane su umetanjem infiksa "ul" u naziv odgovarajuće aldoze. Dakle, D-ribuloza je ketopentoza koja odgovara D-ribozi, aldopentozi.
Fisherova projekcija za Ribulose (Izvor: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Ovaj šećer sudjeluje u obliku D-ribuloze kao posrednik u različitim metaboličkim putevima, na primjer, u Calvin ciklusu. Dok se kod nekih bakterija iz rodova kao što su Acetobacter i Gluconobacter, L-riboza dobiva kao krajnji metabolički produkt. Iz tog razloga se ti mikroorganizmi koriste za njihovu sintezu na industrijskoj razini.
Neki spojevi izvedeni iz ribuloze jedan su od glavnih međuprodukata u putu pentoznog fosfata. Ovaj je put namijenjen stvaranju NADPH, važnog kofaktora koji djeluje u biosintezi nukleotida.
Postoje industrijski mehanizmi za sintezu L-ribuloze kao izoliranog spoja. Prva metoda izolacije kojom je dobivena sastojala se od metode izolacije Levene i La Forge ketoze iz L-ksiloze.
Unatoč velikom napretku u industrijskim metodama za sintezu i pročišćavanje kemijskih spojeva, L-ribuloza se ne dobiva kao izolirani monosaharid, a dobiva se u kombiniranim frakcijama L-riboze i L-arabinoze.
Metoda dobivanja L-ribuloze koja se najviše koristi trenutno je pročišćavanje iz G luconobacte frateurii IFO 3254. Ova vrsta bakterija je sposobna preživjeti u kiselim uvjetima i ima put oksidacije od ribitola do L-ribuloze.
karakteristike
Ribuloza kao sintetizirani, ekstrahirani i pročišćeni reagens koji se često nalazi kao L-ribuloza, čvrsta je, bijela, kristalna organska tvar. Kao i svi ugljikohidrati, i ovaj monosaharid je topiv u vodi i ima tipične karakteristike polarnih tvari.
Kao što je uobičajeno za ostale saharide, ribuloza ima isti broj ugljikovih i kisikovih atoma, a dvostruko više u atomima vodika.
Najčešći oblik u kojem se ribuloza može naći u prirodi je povezan s različitim supstituentima i formira složene strukture, uglavnom fosforilirane, poput ribuloze 5-fosfata, između ostalih, ribuloza 1,5-bisfosfata.
Ovi spojevi uglavnom djeluju kao posrednici i prijenosnici ili "sredstva" za fosfatne skupine u različitim staničnim metaboličkim putovima u kojima sudjeluju.
Struktura
Molekula ribuloze ima središnji kostur od pet atoma ugljika i ketonsku skupinu na ugljiku na položaju C-2. Kao što je ranije rečeno, ova funkcionalna skupina pozicionira ga u ketozi kao ketopentozu.
Ima četiri hidroksilne skupine (-OH) vezane na četiri ugljika koja nisu vezana za ketonsku skupinu i ta su četiri ugljika zasićena vodikovim atomima.
Molekula ribuloze može se predstaviti prema Fisherovoj projekciji u dva oblika: D-ribuloza ili L-ribuloza, pri čemu je L-oblik stereoizomer i enantiomer D-oblika i obrnuto.
Razvrstavanje oblika D ili L ovisi o orijentaciji hidroksilnih skupina prvog ugljikovog atoma nakon ketonske skupine. Ako je ova skupina orijentirana prema desnoj strani, molekula koja predstavlja Fishera odgovara D-ribulozi, inače ako je prema lijevoj strani (L-ribuloza).
U Haworth-ovoj projekciji ribuloza se može predstaviti u dvije dodatne strukture, ovisno o orijentaciji hidroksilne skupine anomernog atoma ugljika. U položaju β hidroksil je usmjeren prema gornjem dijelu molekule; dok položaj α usmjerava hidroksil prema dnu.
Prema tome, prema Haworthhovoj projekciji, mogu postojati četiri moguća oblika: β-D-ribuloza, α-D-ribuloza, β-L-ribuloza ili α-L-ribuloza.
Haworth-ova projekcija za Ribulofuranose (Izvor: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Značajke
Pentose fosfatni put
Većina stanica, posebno onih koje se neprestano i brzo dijele, poput koštane srži, crijevne sluznice i tumorskih stanica, koristi ribuloza-5-fosfat koji je izomeriziran u riboze-5-fosfat u oksidativni put pentoznog fosfata za proizvodnju nukleinskih kiselina (RNA i DNA) i koenzima kao što su ATP, NADH, FADH2 i koencim A.
Ova oksidativna faza pentoznog fosfata uključuje dvije oksidacije koje pretvaraju glukozu 6-fosfat u ribulozu 5-fosfat, smanjujući NADP + u NADPH.
Uz to, ribuloza-5-fosfat posredno aktivira foshofrukt kinazu, esencijalni enzim glikolitičkog puta.
Calvin ciklus
Calvin ciklus je ciklus fiksacije ugljika koji se događa u fotosintetskim organizmima nakon prvih reakcija fotosinteze.
Dokazano je metodama obilježavanja u testovima različitih istraživača da je označavanjem ugljika u položaju C-1 ribuloze-1,5-bisfosfata ugljični dioksid fiksiran u ovom intermedijaru tijekom Calvin ciklusa dajući potječu iz dvije molekule 3-fosfoglicerata: jedna obilježena i jedna neobilježena.
RuBisCO (ribuloza 1,5-bisfosfat karboksilaza / oksigenaza) smatra se najzastupljenijim enzimom na planeti i koristi ribuloza 1,5-bisfosfat kao supstrat za katalizaciju ugradnje ugljičnog dioksida i proizvodnju 1,3-difosfoglicerata. u ciklusu Calvin.
Raspad ovog nestabilnog intermedijara, 1,3-difosfoglicerata, šest atoma ugljika, također katalizira RuBisCO, što posreduje u stvaranju dvije molekule 3 atoma ugljika (3-fosfoglicerata).
Djelovanje u bakterijama
Enol-1-O-karboksifenilammo-1-deoksiribuloza fosfat sudjeluje kao posredni metabolit u biosintezi triptofana iz korizmata u bakterijama i biljkama. U ovom se koraku oslobađa jedna molekula ugljičnog dioksida i jedna voda, stvarajući tako i molekulu indola-3-glicerol-fosfata.
Bakterije koriste L-ribulozu također u putovima koji se koriste za metabolizam etanola. Nadalje, ti mikroorganizmi posjeduju enzim poznat kao L-arabinoza izomeraza, koji modificira arabinozu da sintetizira L-ribulozu.
L-ribuloza kinaza fosforilira ovaj metabolit nizvodno, čime se formira L-ribuloza-5-fosfat, koji može ući u pentos fosfatni put za proizvodnju šećera za kralježnice nukleinske kiseline i druge osnovne molekule.
Reference
- Ahmed, Z. (2001). Proizvodnja prirodnih i rijetkih pentoza pomoću mikroorganizama i njihovih enzima. Elektronski časopis za biotehnologiju, 4 (2), 13-14.
- Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, SH, Utamura, M., Takada, G., Izumori, K. (1999). Biokemijska priprema L-riboze i L-arabinoze iz ribitola: novi pristup. Časopis za bioznanost i bioinžinjering, 88 (4), 444-448
- Finch, P. (ur.). (2013). Ugljikohidrati: strukture, sinteze i dinamika. Springer Science & Business Media.
- Murray, R., Bender, D., Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V., & Weil, PA (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Kina
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehningerovi principi biokemije. Macmillan.
- Stick, RV (2001). Ugljikohidrati: slatke molekule života. Elsevier.