Riboza je peterodijelnog - ugljik šećera koja je prisutna u ribonukleozida, ribonukleotida i njenih derivata. Može se naći pod drugim imenima kao što su β-D-ribofuranoza, D-riboza i L-riboza.
Nukleotidi su sastavni "građevni blokovi" okosnice ribonukleinske kiseline (RNA). Svaki nukleotid sastoji se od baze koja može biti adenin, gvanin, citozin ili uracil, fosfatna skupina i šećer, riboza.
Fisherova projekcija za D- i L-Ribose (Izvor: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Ova vrsta šećera osobito je bogata u mišićnim tkivima, gdje je povezana s ribonukleotidima, posebice s adenosin trifosfatom ili ATP-om, što je bitno za mišićnu funkciju.
D-ribozu je 1891. godine otkrio Emil Fischer, i od tada se puno pažnje posvećuje njegovim fizikalno-kemijskim karakteristikama i ulozi u staničnom metabolizmu, odnosno kao dijelu skeleta ribonukleinske kiseline, ATP-a i raznih koenzime.
U početku se to dobivalo samo hidrolizom RNA kvasca, sve dok se 1950-ih godina nije uspjelo sintetizirati iz D-glukoze u više ili manje pristupačnim količinama, što je omogućilo industrijalizaciju njegove proizvodnje.
karakteristike
Riboza je aldopentoza koja se obično ekstrahira kao čisti kemijski spoj u obliku D-riboze. To je organska tvar topiva u vodi, s bijelim i kristalnim izgledom. Budući da je ugljikohidrat, riboza ima polarne i hidrofilne karakteristike.
Riboza zadovoljava uobičajeno pravilo ugljikohidrata: ima isti broj ugljikovih i kisikovih atoma, a dvostruko je veći od tih atoma vodika.
Kroz ugljikove atome u položajima 3 ili 5, ovaj se šećer može vezati za fosfatnu skupinu, a ako se veže za jednu od dušičnih baza RNA, nastaje nukleotid.
Najčešći način pronalaska riboze u prirodi je D-riboza i 2-deoksi-D-riboza, to su komponente nukleotida i nukleinskih kiselina. D-riboza je dio ribonukleinske kiseline (RNA) i 2-deoksi-D-riboza deoksiribonukleinske kiseline (DNA).
Strukturne razlike između Ribose-a i deoksiriboze (Izvor: Obrazovni program za genomiku putem Wikimedia Commonsa)
U nukleotidima su obje vrste pentoze u obliku β-furanoze (zatvoreni peterokutni prsten).
U otopini, slobodna riboza je u ravnoteži između aldehida (otvorenog lanca) i cikličkog oblika β-furanoze. Međutim, RNA sadrži samo ciklički oblik β-D-ribofuranoze. Biološki aktivni oblik je obično D-riboza.
Struktura
Ribose je šećer dobiven iz glukoze koji spada u skupinu aldopentoza. Njegova molekularna formula je C5H10O5, a njegova molekularna masa je 150,13 g / mol. Budući da je monosaharidni šećer, njegova hidroliza molekulu razdvaja na njegove funkcionalne skupine.
Prema njegovoj formuli, ima pet atoma ugljika koji se mogu naći ciklično kao dio pet- ili šesteročlanih prstenova. Ovaj šećer ima aldehidnu skupinu na ugljiku 1 i hidroksilnu skupinu (-OH) na ugljikovim atomima od položaja 2 do položaja 5 pentoznog prstena.
Molekula riboze može se predstaviti u Fisherovoj projekciji na dva načina: D-riboza ili L-riboza, pri čemu je oblik L stereoizomer i enantiomer oblika D i obrnuto.
Razvrstavanje oblika D ili L ovisi o orijentaciji hidroksilnih skupina prvog ugljikovog atoma nakon aldehidne skupine. Ako je ova skupina orijentirana prema desnoj strani, molekula koja predstavlja Fishera odgovara D-ribozi, inače ako je prema lijevoj strani (L-riboza).
Haworthova projekcija riboze može biti predstavljena u dvije dodatne strukture, ovisno o orijentaciji hidroksilne skupine na atomu ugljika koji je anomeričan. U položaju β hidroksil je usmjeren prema gornjem dijelu molekule, dok položaj α usmjerava hidroksil prema dnu.
Haworth-ova projekcija za Ribopyranose i Ribofuranose (Izvor: NEUROtiker putem Wikimedia Commonsa)
Prema tome, prema Haworth-ovoj projekciji, mogu postojati četiri moguća oblika: β-D-riboza, α-D-riboza, β-L-riboza ili α-L-riboza.
Kad su fosfatne skupine vezane za ribozu, one se često nazivaju α, β i Ƴ. Hidroliza nukleozid trifosfata osigurava kemijsku energiju za pokretanje širokog spektra staničnih reakcija.
Značajke
Predloženo je da je riboza fosfat, produkt raspada ribonukleotida, jedan od glavnih prekursora furana i tiofenola koji su odgovorni za karakterističan miris mesa.
U stanicama
Kemijska plastičnost riboze čini molekule uključene u ogromnu većinu biokemijskih procesa unutar stanice, neke poput translacije DNK, sinteze aminokiselina i nukleotida itd.
Ribose neprestano djeluje kao kemijsko sredstvo u stanici, jer nukleotidi mogu imati jednu, dvije ili tri fosfatne skupine kovalentno povezane bezvodnim vezama. Oni su poznati kao nukleozidi mono-, di- i trifosfat, respektivno.
Veza između riboze i fosfata je esterskog tipa, hidroliza te veze oslobađa otprilike 14 kJ / mol u standardnim uvjetima, dok veza svake anhidridne veze oslobađa otprilike 30 kJ / mol.
U ribosomima, na primjer, 2'-hidroksilna skupina riboze može tvoriti vodikovu vezu s različitim aminokiselinama, vezu koja omogućuje sintezu proteina iz tRNA u svim poznatim živim organizmima.
Otrov većine zmija sadrži fosfodiesterazu koja hidrolizira nukleotide sa 3 ′ kraja koji imaju slobodni hidroksil, razbijajući veze između 3 ′ hidroksila riboze ili deoksiriboze.
U medicini
U medicinskim se kontekstima koristi za poboljšanje performansi i sposobnosti vježbanja povećavanjem mišićne energije. Sindrom kroničnog umora liječi se i ovim saharidom, kao i fibromijalgijom i određenim bolestima koronarne arterije.
U preventivnom smislu koristi se za sprječavanje umora mišića, grčeva, bolova i ukočenosti nakon vježbanja u bolesnika s nasljednim poremećajem nedostatka mioadenilat deaminaze ili nedostatkom AMP deaminaze.
Reference
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., i Walter, P. (2015). Molekularna biologija stanice (6. izd.). New York: Garland Science.
- Angyal, S. (1969). Sastav i konformacija šećera. Angewandte Chemie - Međunarodno izdanje, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., i Mackerell, AD (1998). Konformacijska svojstva deoksiriboznih i riboznih dijelova nukleinskih kiselina: kvantno mehaničko istraživanje, 5647 (98), 6669–6678.
- Garrett, R., i Grisham, C. (2010). Biokemija (4. izd.). Boston, SAD: Brooks / Cole. CENGAGE Učenje.
- Guttman, B. (2001). Nukleotidi i nukleozidi. Akademska štampa, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K., i Ahern, K. (2000). Biokemija (3. izd.). San Francisco, Kalifornija: Pearson.
- Mottram, DS (1998). Formiranje okusa u mesu i mesnim proizvodima: pregled. Hemija hrane, 62 (4), 415-424.
- Nechamkin, H. (1958). Neke zanimljive etimološke izvedbe kemijske terminologije. Kemijska terminologija, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehningerovi principi biokemije. Omega izdanja (5. izd.).
- Shapiro, R. (1988). Prebiotička sinteza riboze: kritička analiza. Podrijetlo života i evolucija biosfere, 18, 71–85.
- Merck indeks na mreži. (2018.). Preuzeto s www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). Oštećenje DNA ribozom: Inhibicija pri visokim koncentracijama riboze. Indijski časopis za biokemiju i biofiziku, 47, 148-156.
- WebMD. (2018.). Preuzeto 11. travnja 2019. s www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., i Vandamme, E. (1997). Mikrobna sinteza D-riboze: metabolička deregulacija i fermentacijski proces. Napredak primijenjene mikrobiologije, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L-Riboza izomeraza i manoza-6-fosfat izomeraza: svojstva i primjene za proizvodnju L -riboze. Primijenjena mikrobiologija i biotehnologija, 1–9.