- Struktura sterola
- Kolesterol
- Značajke
- Sinteza vitamina topivih u masti
- Sinteza steroidnih hormona
- Stabilnost staničnih membrana
- Primjeri sterola
- Kod životinja
- U biljkama
- U gljivama
- U bakterijama
- Reference
Su steroli su klasa steroida, lipide unsaponifiables, koji su karakterizirani alkoholno OH funkcionalne skupine. Dno: oni su alkoholni steroidi. Oni su dio biokemije gotovo svih živih bića, višećelijskih ili jednoćelijskih, budući da se nalaze u životinjama, biljkama, gljivicama, bakterijama i algama.
Budući da su steroidi, oni predstavljaju polazne tvari za sintezu steroidnih hormona i vitamina koji se otapaju u mastima. Dijele se u tri glavne vrste: zoosteroli, prisutni u životinjama, a posebno kod sisavaca; fitosteroli, u biljkama i povrću; i mikosteroli koji se nalaze u mikroorganizmima.
Kolesterol, prisutan u kobasicama, sirevima i crvenom mesu, najbolji je poznati sterol od svih. Izvor: Pexels.
Naziv "sterol" općenito zvuči čudno za uši; ali nije isto kad čuju riječ 'kolesterol'. A to je da je kolesterol u stvari sterol. To je najvažniji sterol u životinjskim stanicama, pa je mnogo namirnica dobivenih iz njih, poput kobasica ili crnog pudinga, bogato kolesterolom.
Jedna od glavnih i najzanimljivijih funkcija sterola je učiniti lipidni sloj staničnih membrana fleksibilnijim. Na taj način postaju dinamičniji, ponašajući se kao da se radi o tekućini koja teče uredno (greben ili valni tip).
Struktura sterola
Opća struktura sterola i njihovih derivata. Izvor: Cijepljenje
Na slici iznad imamo osnovnu strukturu sterola. Imaju četiri prstena, od kojih su tri šesterokutni i jedan peterokut, koji zajedno dobivaju specifično ime ciklopentaneperhidrofenantrena; strukturni kostur steroida i ovu obitelj lipida.
U C-3 imamo hidroksilnu skupinu, OH, koja daje molekuli alkoholni karakter. Na drugom kraju, kod C-17 postoji bočni lanac R, koji će razlikovati različite vrste sterola jedni od drugih, kao i prisutnost supstituenata na drugim ugljikovima.
Kažu da su steroli amfipatske molekule jer su u svojoj strukturi potpuno lokalizirali polarne i apolarne regije. OH grupa postaje hidrofilna polarna glava ili regija; dok je ostatak tijela ugljika repna ili apolarna regija, hidrofobna.
Struktura sterola može u početku stvoriti lažni dojam da je potpuno ravna; ali u stvarnosti nalikuje lišću s laganim naborima.
Ukoliko ne postoje dvostruke veze, prstenovi nisu potpuno ravna, kao i njihove ugljika su sp 3 hibridizirani. Međutim, steroli su dovoljno laminarni da se mogu "ušuljati" u uske prostore staničnih membrana.
Kolesterol
Struktura kolesterola. Izvor: BorisTM putem Wikipedije.
Iako je prva prikazana struktura najopćenitija od svih, kolesterol je praktički osnova za usporedbu struktura drugih važnih sterola; to jest, oni su vrlo slični, ali s dodatnim dvostrukim vezama, ili s drugim dodatnim alkil supstituentima, poput metilnih ili etilnih skupina.
Značajke
Sinteza vitamina topivih u masti
Steroli su polazni materijali za četiri ključna vitamina za tijelo: A, D, E i K. Stoga, indirektni steroli pomažu poboljšanju vida, osiguravanju zdrave kože, jačanju kostiju i imunološkog sustava, te osiguravaju antioksidanti u tijelu.
Sinteza steroidnih hormona
Kao što je prethodno navedeno, kolesterol je glavni sterol u životinjama. Sudjeluje u sintezi žučnih kiselina (žuči) u jetri, koje pomažu u asimilaciji hranjivih tvari i rastvaranju masti. Predstavlja organski materijal za sintezu vitamina D u našem tijelu, i za izgradnju staničnih membrana.
Isto tako, našem tijelu je potreban kolesterol za sintezu steroidnih hormona; kao što su aldosteron, kortizol, testosteron i estrogen. Zbog toga steroli igraju važnu ulogu u staničnoj signalizaciji, tako da udaljeni organi komuniciraju razmjenom molekula.
Stabilnost staničnih membrana
Lipidni dvoslojni stanični membranski nije krut, već se kreće ili djelomično valira, pa ima fluidnost, što je bitno da stanice učinkovito reagiraju na vanjske podražaje ili signale. Membrana prihvaća pokret sličan onome vala, kao da se radi o tekućini koja teče uredno.
Steroli reguliraju dinamiku membrana tako da nisu previše krute, niti da istječu iz reda. Tako nameću zapovijed. Oni to čine spajajući se između apolarnih repova lipidnog dvosloja, interakcijom s njima disperzivnim silama i prisiljavanjem na kretanje ili zaustavljanje.
Te membrane ne odgovaraju samo onima koje citoplazmu razdvajaju od izvanćelijskog okruženja, već i onima koje usmjeravaju mitohondrije i endoplazmatski retikulum.
Postoje studije koje zapravo istražuju učinak nadomjestaka sterola na fluidnost membrana; ako postoji povećanje ili povećanje njihove dinamike u slučaju da su supstituenti alkila razgranatog ili polarne skupine, kao što su OH i NH 2.
Primjeri sterola
Kod životinja
Kolesterol je najvažniji životinjski sterol. Među ostalim zoosterolima možemo spomenuti i holestenol, koprastenol i demosterol.
U biljkama
Do sada nije spomenuto bilo koji fitosterol ili biljni sterol, koji su podjednako važni za našu konzumaciju, budući da se prodaju na tržište kao dodaci prehrani za smanjenje visoke razine kolesterola, čime se izbjegava njihova apsorpcija.
Među fitosterolima koje imamo: kampesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol i brassicaesterol, prva tri su glavni fitosteroli koji se nalaze u različitim vrstama biljaka i biljnim uljima (kukuruzno, suncokretovo, sojino, palmino itd.).
Kolesterol je također dio sterola prisutnih u biljkama. Opet je prihvatljivo mišljenje da su dio sterola na neki način izvedeni iz kolesterola, jer su njihove strukture vrlo slične, osim što imaju dodatne metilne ili etilne skupine.
U gljivama
Glavni sterol u gljivicama naziva se ergosterol, obično skraćeno kao ERG:
Struktura ergosterola. Izvor: Mysid putem Wikipedije.
Ergosterol se malo više razlikuje od kolesterola po tome što ima dvije dodatne dvostruke veze, od kojih se jedna nalazi u bočnom lancu R krajnje desno. Ovaj sterol pomaže u zaštiti gljivica od djelovanja određenih antibiotika.
U bakterijama
I na kraju, imamo hopanoide koji se smatraju primitivnim sterolima i omogućuju bakterijama da izdrže neprijateljske uvjete temperature, tlaka, kiselosti ili okruženja s izrazito slanom vodom. Hopanoidi nisu ni strukturno utemeljeni na četiri kondenzirana prstena, već se sastoje od pet prstenova.
Reference
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdanje.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2019). Sterola. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
- Elsevier BV (2019). Steroli. ScienceDirect. Oporavilo od: sciencedirect.com
- Dufourc EJ (2008). Steroli i dinamika membrana. Časopis za kemijsku biologiju, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
- William W. Christie. (2019). Steroli 3. Steroli i njihovi konjugati iz biljaka i nižih organizama. Lipidna mreža. Oporavak od: lipidhome.co.uk