KOJI SU DERIVATI ​​BENZENA? - KEMIJA - 2025

Su derivati benzena su, prema u sustavu Međunarodna unija za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC) aromatskih ugljikovodika. Na slici 1 prikazani su neki primjeri.

Iako se neki spojevi nazivaju isključivo IUPAC imenima, neki su češće označeni uobičajenim imenima (Važni benzenski derivati ​​i grupe, SF).

Slika 1: neki derivati ​​benzena.

Povijesno su tvari benzena nazivali aromatski ugljikovodici jer su imali karakteristične arome. Danas je aromatični spoj svaki spoj koji sadrži benzenski prsten ili ima određena svojstva slična benzenu (ali ne nužno i jake arome).

U ovom tekstu možete prepoznati aromatske spojeve po prisustvu jednog ili više benzenskih prstenova u njihovoj strukturi.

U 1970-ima, istraživači su otkrili da je benzen kancerogen. Međutim, to ne znači da su spojevi koji sadrže benzenski prsten kao dio svoje strukture također kancerogeni.

Česta je zabluda da ako se spoj koristi za proizvodnju određene kemikalije, rizici s njim ostaju isti.

U stvari, kada na benzen reagira da proizvede različite derivate, to više nije spoj benzena, a kemijska svojstva proizvoda često mogu biti potpuno različita.

Prema tome, prisutnost benzennog prstena u strukturi spoja nije automatski razlog za zabrinutost, u stvari, veliki broj spojeva koji se nalaze u našoj hrani sadrže benzenski prsten negdje u njihovoj strukturi. (Struktura i nomenklatura aromatičnih spojeva, SF).

Nomenklatura derivata benzena

Benzenski derivati ​​izolirani su i korišteni kao industrijski reagensi više od 100 godina, a mnoga su imena ukorijenjena u povijesne tradicije kemije.

Dolje navedeni spojevi nose uobičajena povijesna imena, a većinom nisu sistemska imena IUPAC (Benzeni derivati, SF).

-Fenol je također poznat kao benzenol.

-Toluen je također poznat i kao metilbenzen.

-Anilin je također poznat kao benzenamin.

-Anizol je također poznat kao metoksi benzen.

- Naziv stirena IUPAC je vinil benzen.

-Acetofenon je također poznat i kao metil fenil keton.

- Naziv benzaldehida IUPAC je benzenkarbaldehid.

-Benzojeva kiselina ima IUPAC naziv benzen karboksilne kiseline.

Jednostavni derivati

Kad benzen sadrži samo jednu supstituentnu skupinu, nazivaju se jednostavnim derivatima. Nomenklatura za ovaj slučaj će biti naziv derivata + benzen.

Slika 2: klorobenzen = klor + benzen.

Na primjer, klor (Cl) povezan s fenilnom skupinom nazvao bi se klorobenzen (klor + benzen). Budući da na benzinskom prstenu postoji samo jedan supstituent, ne moramo navesti njegov položaj na benzenskom prstenu (Lam, 2015).

Dupstituirani derivati

Kad su dva položaja na prstenu supstituirana s drugim atomom ili skupinom atoma, spoj je disupstituirani benzen.

Možete brojati atome ugljika i spojiti naziv spoj u odnosu na njih. Međutim, postoji zasebna nomenklatura koja opisuje relativne pozicije.

Koristeći toluen kao primjer, orto orijentacija je omjer 1,2; cilj je 1.3, a para je 1.4. Treba napomenuti da postoje dva orto i ciljana položaja.

Supstituenti se nazivaju abecednim redom osim ako nije važan ili imenovan jedan za molekulu, na primjer fenol.

Slika 3: orto, meta i para položaji u odnosu na molekulu toluena.

Notacija za orto, meta i para položaje može se pojednostaviti slovima o, m i p, respektivno (kurzivom).

Primjer ove vrste nomenklature prikazan je na slici 4 s molekulama o-bromoetilbenzena, m-nitrobenzojeve kiseline i p-bromonitrobenzena (Colapret, SF).

Slika 4: struktura o-bromoetilbenzena (lijevo), m-nitrobenzojeva kiselina (cent.) I p-bromonitrobenzena (desno).

Polisupstituirani derivati

Kad na benzinskom prstenu ima više od dva supstituenta, za razlikovanje ih treba koristiti brojeve.

Počinju se brojati na atomu ugljika na koji je jedna od skupina spojena i računaju prema ugljikovom atomu koji na najkraćem putu nosi drugu supstituentnu skupinu.

Redoslijed supstituenata je abecednim redom, a supstituenti su imenovani brojem ugljika u kojem se sve to nalazi, a slijedi riječ benzen. Slika 5 prikazuje primjer molekule 1-bromo, 2,4 dinitro-benzena.

Slika 5: struktura 1-bromo, 2,3-dinitro-benzena.

Ako grupa daje posebno ime, ime molekule kao izvedenica tog spoja, a ako nijedna grupa ne daje posebno ime, navesti je abecednim redom, dajući im najmanji skup brojeva.

Na slici 6. prikazana je molekula TNT-a, a prema ovoj vrsti nomenklature tu bi se molekulu trebalo nazvati 2, 4, 6 trinitrotoluenom.

Slika 6: 2, 4, 6 molekula trinitrotoluena.

Neki važni derivati ​​benzena

Niz supstituiranih derivata benzena su poznati i komercijalno važni spojevi.

Jedan od najočitijih je polistiren, proizveden polimerizacijom stirena. Polimerizacija uključuje reakciju mnogih manjih molekula da formiraju duge lance molekula.

Godišnje se proizvede nekoliko milijardi kilograma polistirena, a njegova upotreba uključuje plastične pribor za jelo, ambalažu za hranu, materijale za pakiranje od pjene, kućišta za računala i izolacijske materijale (Net Industries i njegovi davatelji licenci, SF).

Ostali važni derivati ​​su fenoli. Oni su definirani kao molekule benzena s na njih priključenim OH (hidroksidnim) skupinama.

Opisani su bezbojnim ili bijelim krutinama u svom najčišćem obliku. Koriste se za izradu epoksida, smola i filmova.

Toluen je definiran kao molekula benzena sa skupinom jednog atoma ugljika i tri atoma vodika. To je "bistra, bezbojna tekućina karakterističnog mirisa."

Toluen se koristi kao otapalo, mada to postupno prestaje jer toluen može uzrokovati glavobolju, zbunjenost i gubitak pamćenja. Također se koristi u proizvodnji određenih vrsta pjene.

Anilin je benzen molekula s amino skupinom (NH ₂) spojen na njega. Anilin je bezbojno ulje, ali prilikom izlaganja svjetlu može potamniti. Koristi se za izradu boja i lijekova (Kimmons, SF).

Benzojeva kiselina je konzervans hrane, polazna je tvar za sintezu boja i drugih organskih spojeva, a koristi se za sušenje duhana.

Složenije molekule na bazi benzena imaju primjenu u medicini. Možda vam je poznat paracetamol, koji ima kemijsko ime acetaminofen, koji se obično koristi kao analgetik za ublažavanje boli i glavobolje.

Zapravo, veliki broj ljekovitih spojeva vjerojatno ima negdje u svojoj strukturi benzenski prsten, iako su ti spojevi često složeniji od ovdje prikazanih.

Reference

1. Andy Brunning / Složeno zanimanje. (2015). Derivati ​​benzena u organskoj kemiji. Oporavak od Compchem.com.
2. Derivati ​​benzena. (SF). Oporavak od chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzen i njegovi derivati. Oporavak od colapret.com.utexas.edu.
4. Važni derivati ​​i skupine benzena. (SF). Oporavak od colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Popis derivata benzena. Oporavak od hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. studenog). Nomenklatura derivata benzena.
7. Net Industries i njeni davatelji licenci. (SF). Benzen - Derivati ​​benzena. Oporavili od science.jrank.org.
8. Struktura i nomenklatura aromatičnih spojeva. (SF). Oporavak od saylordotorg.github.io.