BENZIL BENZOAT: STRUKTURA, SVOJSTVA, SINTEZA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Benzil benzoat je organski spoj formule C ₁₄ H ₁₂ O ₂. Pojavljuje se kao bezbojna tekućina ili kao bijela krutina u obliku pahuljica, karakterističnog slabog balzamičnog mirisa. To omogućuje da se benzil benzoat koristi u industriji parfema kao sredstvo za učvršćivanje mirisa.

Kao lijek prvi je put proučavan 1918. godine i od tada se nalazi na popisu osnovnih lijekova Svjetske zdravstvene organizacije.

Izvor: Jynto, iz Wikimedia Commons

Jedan je od najčešće korištenih spojeva u liječenju šuga ili šuga. Infekcija kože uzrokovana grinjama Sarcoptes scabei, karakterizirana jakim svrbežom koji se pojačava noću i može dovesti do sekundarnih infekcija.

Smrtonosno je za grkljan mangan, a koristi se i kod pedikuloze, zaraze glavama i tijelima. U nekim se zemljama ne upotrebljava kao lijek za uklanjanje šuga zbog nadražujućeg djelovanja spoja.

Dobiva se kondenzacijom benzojeve kiseline s benzil-alkoholom. Postoje i drugi slični načini sinteze spoja. Isto tako, izoliran je kod nekih vrsta biljaka roda Polyalthia.

Struktura benzil benzoata

Gornja slika prikazuje strukturu benzil benzoata u modelu šipki i sfera. Točkaste crte označavaju aromatičnost benzenskih prstenova: jedan iz benzojeve kiseline (lijevi), a drugi iz benzilnog alkohola (desni).

AR-COO i H ₂ C-Ar veze rotirati, uzrokujući prstenje rotirati na tim osi. Iza ovih rotacija, nema mnogo onih koji mogu doprinijeti (na prvi pogled) svojim dinamičkim karakteristikama; stoga njegove molekule pronalaze manje načina za uspostavljanje međumolekulskih sila.

interakcije

Dakle, moglo bi se očekivati ​​da aromatski prstenovi susjednih molekula ne djeluju na primjetan način, a niti ih sa ester skupinom zbog razlike u polaritetu (crvene sfere, R-CO-OR).

Također, ne postoji vjerojatnost vezanja vodika s obje strane njegove strukture. Esterska grupa mogli prihvatiti, ali nema molekula je donor vodika skupine (OH, COOH ili NH ₂) za takve interakcije koje se mogu pojaviti.

S druge strane, molekula je blago simetrična, što znači vrlo nizak trajni dipolni trenutak; stoga su interakcije dipola i dipola slabe.

A gdje bi se nalazila regija s najvećom gustoćom elektrona? U esterskoj skupini, iako ne vrlo izraženo zbog simetrije u njenoj strukturi.

Prevladavajuće intermolekularne sile za benzil benzoat su raspršene ili londonske sile. One su izravno proporcionalne molekulskoj masi, i grupiranjem nekoliko tih molekula zajedno, može se očekivati ​​da će nastajanje trenutačnih i induciranih dipola doći s većom vjerojatnošću.

Sve gore prikazano je fizičkim svojstvima benzil benzoata: on se topi samo na 21 ° C, ali u tekućem stanju vreli na 323 ° C.

Fizička i kemijska svojstva

Kemijsko ime

Benzil benzoat ili metil ester benzojeve kiseline. Osim toga, brojna imena dodjeljuju se proizvođačima medicinskih proizvoda, a među njima su sljedeći: Acarosan, Ascabiol, Benzanil i Novoscabin.

Molekularna težina

212,248 g / mol.

Molekularna formula

C ₁₄ H ₁₂ O ₂.

Fizički izgled

Bezbojna tekuća ili bijela kruta tvar u obliku pahuljica.

Miris

Ima blagi balzamični miris.

Ukus

Oštar, gori po ukusu.

Vrelište

323,5 ° C.

Talište

21 ºC.

Požarna točka

148 ° C (298 ° F).

Topnost u vodi

Praktično je netopljiv u vodi (15,4 mg / L).

Topljivost u organskim otapalima

Netopivo u glicerolu, može se miješati sa alkoholom, kloroformom, eterom i uljima. Topivo u acetonu i benzenu.

Gustoća

1,118 g / cm ³ pri 25 ° C.

Relativna gustoća s vodom

1,1 (s gustoćom vode od 1 g / cm ³).

Gustoća pare u odnosu na zrak

7,31 (zrak = 1).

Tlak pare

0,000224 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

20% -tna emulzija benzil benzoata pripremljena u OS emulgatoru i alkoholu od voštanog voska je stabilna. Čuva svoju učinkovitost oko 2 godine.

Automatsko paljenje

480 ° C.

Viskoznost

8.292 cPoise na 25 ° C.

Toplina izgaranja

-6,69 × 10 ⁹ J / kmol.

pH

Praktično neutralan kada se pH procjenjuje vlaženjem lakmusova papira u spoju.

Površinska napetost

26,6 din / cm na 210,5 ° C.

Indeks loma

1.5681 na 21 ° C.

Mehanizam djelovanja

Benzil benzoat ima toksične učinke na živčani sustav grinja Sarcoptes scabiei, uzrokujući njegovu smrt. Otrovna je i na jajašca grinja, iako točan mehanizam djelovanja nije poznat.

Benzil benzoat djelovao bi prekidajući funkciju natrijevih kanala napona, uzrokujući produljenu depolarizaciju membranskih potencijala živčanih stanica i prekid rada neurotransmitera.

Ističe se da je selektivni neurotoksični učinak permetrina (lijeka koji se koristi kod šuga) za beskralježnjake posljedica strukturnih razlika između natrijevih kanala kralježnjaka i beskralježnjaka.

Sinteza

Nastaje konjugacijom benzilnog alkohola i natrijevog benzoata u prisutnosti trietilamina. Proizvodi se i presteterifikacijom metilbenzoata, u prisutnosti benzil oksida. To je nusproizvod sinteze benzojeve kiseline oksidacijom toluenom.

Nadalje, može se sintetizirati Tischenko-ovom reakcijom, koristeći benzaldehid s natrijevim benzilatom (stvorenim iz natrij i benzil alkohola) kao katalizatorom.

Prijave

U liječenju šuga

Spoj se dugo koristi i u liječenju šuga i pedikuloze, a koristi se kao 25% losion za benzil benzoat. Kod liječenja šuga losion se nanosi na cijelo tijelo od vrata prema dolje, nakon prethodnog čišćenja.

Kad se prva aplikacija osuši, nanesite drugi sloj losiona benzil benzoatom. Njegova se upotreba smatra niskim rizikom za odrasle bolesnike s šuga, a smrtonosnom za grinje koje proizvode bolest, a koje se obično eliminiraju u pet minuta. Primjena benzil benzoata u djece se ne preporučuje.

Za izazivanje iritacije na koži potrebno je obično dvije do tri primjene spoja. Predoziranje spoja može uzrokovati stvaranje plikova, osipa ili osipa.

Nema korisnih podataka o perkutanoj apsorpciji benzil benzoata, s studijama koje sugeriraju tu činjenicu, ali bez kvantifikacije njegove veličine.

Apsorbirani benzil benzoat brzo se hidrolizira u benzojevu kiselinu i benzil alkohol. Zatim se oksidira u benzojevu kiselinu. Nakon toga, benzojeva kiselina se konjugira s glicinom za dobivanje benzoilholina (hippulanske kiseline), ili s glukuronskom kiselinom za proizvodnju benzoilglukuronske kiseline.

U liječenju grčeva

Benzil benzoat ima vazodilatacijske i spazmolitičke učinke, prisutan je u mnogim lijekovima za liječenje astme i protiv kašlja.

Benzil benzoat se u početku koristio za liječenje mnogih stanja koja su utjecala na zdravlje ljudi, uključujući prekomjernu crijevnu peristaltiku; proljev i dizenterija; crijevna kolika i enteroespazam; pylorospasm; spastički zatvor; bilijarne kolike; bubrežni ili uretralni kolike; spazam mokraćnog mjehura.

Također, grčevi povezani sa kontrakcijom sjemenskih vezikula; maternične kolike kod spastične dismenoreje; arterijski spazam povezan s visokim krvnim tlakom; i bronhijalni spazam kao kod astme. Trenutno je u većini svojih primjena zamijenjen učinkovitijim lijekovima

Kao pomoćna tvar

Benzil benzoat koristi se kao pomoćno sredstvo u nekim nadomjescima testosterona (poput Nebida) u liječenju hipogonadizma.

U Australiji se dogodio slučaj anafilaksije kod pacijenta na liječenju nadomjescima testosterona koji je povezan s primjenom benzil benzoata.

Spoj se koristi u liječenju nekih stanja kože kao što su ringworm, blage do umjerene akne i seborrhea.

U veterinarskim bolnicama

Benzil benzoat upotrebljavan je u veterinarskim bolnicama kao topični miticid, škabicid i pedikulicid. U velikim dozama, spoj može uzrokovati hiperoznu bolest, gubitak koordinacije, ataksiju, napadaje i respiratornu paralizu kod laboratorijskih životinja.

Ostale uporabe

-Koristi se kao repelent za čigre, krpelje i komarce.

-Otapalo je za celulozni acetat, nitrocelulozu i umjetni mošus.

-Koristi se kao sredstvo za aromatiziranje slatkiša, slastičara i u žvakaćim gumama. Nadalje, nalazi se kao antimikrobno sredstvo za konzerviranje.

-Benzil benzoat koristi se u kozmetologiji u liječenju suhih usana, koristeći kremu koja ga sadrži u kombinaciji s vazelinom i parfemom.

-Koristi se kao zamjena za kamfor u celuloidnim spojevima, plastici i piroksilinu.

-Koristi se kao nosač boje i plastifikator. Služi kao sredstvo za učvršćivanje mirisa. Iako nije aktivni sastojak mirisa, on pomaže poboljšati stabilnost i karakterističan miris glavnih sastojaka.

Reference

1. Sveučilište u Hertfordshireu. (26. svibnja 2018.). Benzil benzoat. Oporavilo od: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018.). Benzil benzoat. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018.). Benzil benzoat. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kozmetička, medicinska i hirurška dermatologija. (2013). Mangan: pregled. Oporavak od: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. lipnja 2018.). Upute za upotrebu benzil benzoata: emulzija i masti. Oporavak od: saludmedin.es