ANETOLA: STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA, TOKSIČNOST - KEMIJA - 2026

Anetol je organski spoj molekulske formule C ₁₀ H ₂₂ O, izvedene iz phenylpropene. Ima karakterističan miris anisinog ulja i slatkast okus. Prirodno se nalazi u nekim esencijalnim uljima.

Eterična ulja su tekuća na sobnoj temperaturi, odgovorna su za miris biljaka. Nalaze se uglavnom u biljkama iz porodice labijata (menta, lavanda, timijan i ružmarin) i umiljavim (anis i komorač); iz posljednjeg se anetola vadi uklanjanjem pare.

Zvjezdani anis. Izvor: Pixabay

Anis i komorač su biljke koje sadrže anetol, fenolni eter, koji se u slučaju anisa nalazi u njegovom plodu. Ovaj spoj koristi se kao diuretik, karminativ i ekspektorans. Dodaje se i hrani kako bi im dao okus.

Sintetizira se esterifikacijom p-krezola s metilnim alkoholom, te naknadnom kondenzacijom s aldehidom. Anetola se može izdvojiti iz biljaka koje ga sadrže parnom destilacijom.

Anetola ima toksično djelovanje i može izazvati iritaciju na koži, očima, respiratornom traktu ili probavnom traktu, ovisno o mjestu kontakta.

Struktura anetole

Anehole molekula. Izvor:..TTT.., iz Wikimedia Commons

Struktura molekule anetola prikazana je na gornjoj slici u modelu sfera i štapova.

Ovdje možete vidjeti zašto je to fenolne eter: na desnoj strani je metoksi grupa, -OCH ₃, a ako se zanemari CH ₃ na trenutak, imat ćete fenolne prsten (s propen supstituenta) bez vodika, Prsten-. Stoga bi se, ukratko, njegova strukturna formula mogla prikazati kao ArOCH ₃.

To je molekula čiji se ugljikov kostur može nalaziti u istoj ravnini, jer gotovo svi njegovi atomi imaju sp ² hibridizaciju.

Njegova intermolekularna sila je tipa dipol-dipol, s najvećom gustoćom elektrona smještenom prema prstenastoj regiji i metoksi skupini. Zapamtite i relativno amfifilnog karaktera anetola: -OCH ₃ je polarni, a ostatak njegove strukture je nepolarna i hidrofobni.

Ta činjenica objašnjava njegovu nisku topivost u vodi, ponašajući se poput bilo koje masti ili ulja. Također objašnjava afinitet prema ostalim mastima koje su prisutne u prirodnim izvorima.

Geometrijski izomeri

Izomeri cis (Z), vrh i trans (E), dno. Izvor: Jü, iz Wikimedia Commons.

Anetola može biti prisutna u dva izomerna oblika. Prva slika strukture pokazala je oblik trans (E), najstabilniji i najobilniji. Opet je ta struktura prikazana na gornjoj slici, ali na vrhu je popraćena cis (Z) izomerima.

Napomena razliku između dva izomera: relativni položaj -OCH ₃ s obzirom na aromatskom prstenu. U cis izomer anetola, -OCH ₃ bliži prstena, što je rezultiralo steričkim zaprječivanjem koja destabilizira molekula.

Zapravo, takva je destabilizacija da su svojstva poput tališta izmijenjena. Općenito je pravilo da cis masti imaju niže talište, a njihove intermolekularne interakcije manje su učinkovite u usporedbi s trans mastima.

Svojstva

imena

annexol i 1-metoksi-4-propenil benzen

Molekularna formula

C ₁₀ H ₂₂ O

Fizički opis

Bijeli kristali ili bezbojna tekućina, ponekad blijedo žuta.

Vrelište

454,1 ° F do 760 mmHg (234 ° C).

Talište

(21,3 ° C) 704 ° F.

Točka paljenja

195ºF.

Topnost u vodi

Praktično je netopljiv u vodi (1,0 g / l) pri 25 ° C.

Topljivost u organskim otapalima

U omjeru 1: 8 u 80% -tnom etanolu; 1: 1 u 90% -tnom etanolu.

Može se miješati s kloroformom i eterom. Dolazi do koncentracije dimetil sulfoksida od 10 mM. Topiv u benzenu, etil acetatu, ugljikovom sulfidu i petrolejskom eteru.

Gustoća

0,9882 g / ml na 20 ° C.

Tlak pare

5,45 Pa na 294ºK.

Viskoznost

2,45 x 10 ^-3 Poise.

Indeks loma

1561

Stabilnost

Stabilan, ali je zapaljivi spoj. Nekompatibilan s jakim oksidantima.

Temperatura skladištenja

Između 2 i 8 ° C.

pH

7.0.

Prijave

Farmakološka i terapijska

Anetolu tritijon (ATT) pripisuju se brojne funkcije, uključujući pojačano lučenje sline, što pomaže u liječenju kserostomije.

U anetolu i u biljkama koje ga sadrže pokazuje se aktivnost povezana s dišnim i probavnim sustavom, osim što ima protuupalno, antiholinesteraza i hemopreventivno djelovanje.

Postoji odnos između sadržaja biljke u anetolu i njegovog terapeutskog djelovanja. Stoga se terapijsko djelovanje pripisuje atenolu.

Terapeutske aktivnosti biljaka koje sadrže anetole čine ih svima antispazmodičkim, karminativnim, antiseptičkim i ekspektoransima. Oni također imaju eupeptičko, sekretolitičko, galaktogogičko svojstvo i, u vrlo velikim dozama, emenogogičko djelovanje.

Anetol ima strukturnu sličnost s dopaminom, zbog čega je istaknuto da može komunicirati s neurotransmiterskim receptorima, potičući izlučivanje hormona prolaktina; odgovoran za galaktogogičko djelovanje pripisano atenolu.

Zvjezdani anis

Zvjezdasti anis, kulinarski okus, koristi se za liječenje stomačnih bolova. Pored toga, pripisuju mu se analgetska, neurotropna i smanjena groznica svojstva. Koristi se kao karminativ i kod olakšavanja kolika kod djece.

Insekticidno, antimikrobno i antiparazitsko djelovanje

Anis se koristi protiv insekata (lisnih uši), koji usisavaju lišće i izdanke uzrokujući da se savijaju.

Anetole djeluje kao insekticid na ličinke komaraca vrste Ochlerotatus caspices i Aedes egypti. Djeluje i kao pesticid na grinje (arahnid). Ima insekticidno djelovanje na vrste žohara Blastella germanica.

Isto tako, djeluje na nekoliko odraslih vrsta dova. Konačno, anetol je odbojno sredstvo za insekte, posebno komarce.

Anetol djeluje na bakteriju bakterije Salmonella, djelujući na baktericidni i bakteriostatski način. Ima antigljivično djelovanje, osobito na vrste Saccharomyces cerevisiae i Candida albicans, a posljednja je oportunistička vrsta.

Anetola in vitro djeluje anthelmintički na jaja i larve vrste nematoda Haemonchus contortus, smještene u probavnom traktu ovaca.

U hrani i pićima

Anetole, kao i biljke koje imaju visok sadržaj spoja, zbog svog ugodnog slatkog okusa koristi se kao okus u mnogim namirnicama, pićima i slastičarnama. Koristi se u alkoholnim pićima kao što su ouzo, raki i Pernoud.

Zbog svoje male topljivosti u vodi, anetol je odgovoran za ouzo efekt. Kada se u uzonski likvor doda voda, formiraju se sitne kapi anetola koje zamagljuju likvor. To je dokaz njegove autentičnosti.

Toksičnost

Kontaktnim kontaktom može izazvati iritaciju očiju i kože, što se očituje na koži u eritemu i edemima koji izazivaju ljuštenje. Gutanjem se može proizvesti stomatitis, znak koji prati toksičnost anetole. Dok udisanjem dolazi do iritacije dišnih putova.

Zvjezdasti anis (s visokim udjelom anetola) može izazvati alergije, posebno kod beba. Isto tako, prekomjerna konzumacija anetola može izazvati pojavu simptoma, kao što su grčevi u mišićima, mentalna konfuzija i pospanost zbog njegovog opojnog djelovanja.

Trovanje zvjezdanim anisom povećava se ako se intenzivno koristi u obliku čistih esencijalnih ulja.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Oporavak od: drugbank.ca
3. Budite ljubazni botaničari. (2017). Koromač i ostala esencijalna ulja sa (E) -anetolom. Oporavilo sa: bkbotanicals.com
4. Kemijska knjiga. (2017). trans-anetol. Oporavilo od: chemicalbook.com
5. Pubchem. (2019). Anetol. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anetol. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (SF). Ljekovite biljke s esencijalnim uljem bogate anetolom., Oporavilo od: botplusweb.portalfarma.com
8. Admin. (21. listopada 2018.). Što je anetola? Pouzdani zdravstveni proizvodi. Oporavak od: trustedhealthproducts.com